Ta oli pärit talupoja perest ja Venemaa rahva hulgas üks populaarsemaid poeete. Ka tema luuletustes on sageli kujutatud küla ja maaelu.
Aastatel 1922–1923 oli ta abielus tantsija Isadora Duncaniga. Ehkki ta elas vaid 30-aastaseks, jõudis ta neli korda abielus olla.
Algul Jessenin toetas revolutsiooni, kuid pettus peagi ja tõmbus kõigest sellest eemale. Suur osa tema loomingust oli Nõukogude võimu ajal keelatud.
Jessenin leiti surnuna Leningradi hotellist Angleterre. Ametliku versiooni järgi sooritas ta enesetapu, kuid arvatakse, et tegelikult oli mängus OGPU käsi. Ta on maetud MoskvaVagankovo kalmistule.
Teoseid
"Радуница" (1916)
"Сельский часослов" (1918)
"Кобыльи корабли" (1920)
"Москва кабацкая" (1924)
"Баллада о двадцати шести", (1924; eesti keeles "Ballaad kahekümne kuuest"; tõlkinud Debora Vaarandi, 1966)
"Анна Снегина" (1925; eesti keeles "Anna Snegina (poeem; tõlkinud Ants Salum, 1987)