Ta sai tuntuks 1980. aastatel standup-koomikuna, hiljem ka filmi- ja teleseriaalinäitlejana.
Lewis sündis juudi peres. Tema ema oli samuti näitleja ning juba lapsena meeldis Richardile teha selliseid nalju, mis viisid tema õpetajad sageli endast välja.
Komöödiates hakkas ta esinema 1970. aastatel.