Mängijakarjääri alustas ta kodumaal Clausenengenis. 1995. aastal liitus ta Norra kõrgliiga klubiga Molde. 1995. aasta hooajal lõi ta Norra liigas 20 väravat, millega oli parima väravaküti arvestuses kolmandal kohal. Sama edukalt alustas ta ka 1996. aasta hooaega, kui 12 esimese mänguga 11 väravat.
1996. aasta juulis liitus ta Inglismaa kõrgliiga klubiga Manchester United. Esimesel hooajal 1996–97 lõi ta Premier League'is 18 väravat ja tuli klubiga Inglismaa meistriks. Manchester Unitedis mängis ta kuni 2007. aastani ja tuli sel ajal Inglismaa meistriks kokku kuuel korral. Lisaks võitis ta kaks korda Inglismaa karika, kaks korda Inglismaa superkarika ja korra UEFA Meistrite Liiga. Individuaalselt oli Solskjæri edukaim hooaeg 2001–02, kui ta lõi 25 väravat, sealhulgas 17 väravat liigas.
Ta oli tuntud mängijana, kes lõi olulisi väravaid pärast vahetusest sekkumist. Näiteks lõi ta 1999. aasta Meistrite Liiga finaalis Müncheni Bayerni vastu kolmandal minutil Manchester Unitedi võiduvärava ja 6. veebruaril 1999 Premier League'i mängus Nottingham Foresti vastu neli väravat pärast seda, kui oli 72. minutil vahetusest mängu sekkunud.
Hooajad 2003–04, 2004–05 ja 2005–06 pidi ta põlvevigastuse tõttu praktiliselt vahele jätma. Tema karjääri viimaseks hooajaks jäi hooaeg 2006–07, kui ta lõi liigas seitse väravat ja tuli kuuendat korda Inglismaa meistriks.
Aastatel 2008–2010 oli Solskjær Manchester Unitedi reservmeeskonna peatreener. Seejärel sai ta oma kunagise koduklubi Molde peatreeneriks. Tema juhtimisel tuli Model aastatel 2011 ja 2012 Norra meistriks.
2014. aasta jaanuaris määrati ta Inglismaa kõrgliiga klubi Cardiff City peatreeneriks. Cardiff City lõpetas Inglismaa liigahooaja viimase kohaga ja langes esiliigasse. Ka järgmise hooaja alguses sattus Cardiff City kohe raskustesse, mistõttu astus Solskjær 2014. aasta septembris tagasi.[1]
2015. aasta oktoobris sai ta taas Molde peatreeneriks.
19. detsembril 2018 määrati ta pärast José Mourinho vallandamist Manchester Unitedi ajutiseks peatreeneriks.[2] 2019. aasta märtsis sai ta püsivalt Manchester Unitedi peatreeneriks. Manchester Unitedi peatreener oli ta kuni 2021. aasta novembrini. Inglismaa kõrgliigas saavutas Manchester United tema juhendamise all parima koha hooajal 2020–21, mil tuldi teiseks. Lisaks jõuti hooajal 2020–21 UEFA Euroopa Liiga finaali, kus kaotati Villarrealile.
