Aastatel 1985–1989 õppis printsess Västerledi maakonna algkoolis. Aastatel 1989–2001 jätkas Madeleine oma haridusteed Brommas Smedslätti koolis, Carlssoni koolis Stockholmis ja Enskilda gümnaasiumis Stockholmis. Viimase lõpetas ta 2001. aastal.
Aastatel 2006–2010 töötas ta sihtasutuses World Childhood Foundation ning jagas oma aega Stockholmi ja New Yorgi vahel. 2010. aastal kolis ta New Yorki ja jätkas samas sihtasutuses töötamist. 2015. aastal algatas ta kampaania #EyesWideOpen, mille eesmärk on tõsta teadlikkust laste seksuaalsest väärkohtlemisest.[2]
Madeleine'i ja Chris O'Neilli pulmad 8. juunil 2013 Stockholmis
Aastatel 2002–2010 oli Madeleine'il suhe advokaat Jonas Bergströmiga. 2009. aastal nad kihlusid, kuid 2010. aasta aprillis teatati paari lahkuminekust.[3]
2011. aasta jaanuaris nähti Madeleine'i esimest korda koos finantsvaldkonnas tegutseva Christopher O'Neilliga. 2012. aastal kinnitati õukonnast, et paar jagab New Yorgis ühist elupinda. 8. juunil 2013 peeti Stockholmis nende pulmad.[4]
2015. aasta augustis kolis Madeleine koos perega abikaasa töö tõttu Londonisse. Augustis 2018 anti teada, et kolitakse Ameerika Ühendriikidesse Floridasse. 2023. aastal teatati Rootsi kolimisest.[5]
2018. aasta seisuga on Madeleine'il ja O'Neillil kolm last:
Tütar Leonore Lilian Maria sündis 20. veebruaril2014 New Yorgi presbüteri haiglas eraldi asuvas majatiivas Greenberg South 14.
Poeg Nicolas Paul Gustaf sündis 15. juunil 2015 Stockholmis Danderydi haiglas.
Tütar Adrienne Josephine Alice sündis 9. märtsil 2018. Ka tema tuli ilmale Danderydi haiglas.
Reeglid näevad ette, et oma kuninglike tiitlite ja koha säilitamiseks Rootsi troonipärimisjärjekorras peavad Madeleine'i lapsed kasvama Rootsi keskkonnas. Kuueaastaseks saades peavad nad minema Rootsi kooli. Kui nad lähevad muus riigis asuvasse kooli, kaotavad nad koha troonipärimisjärjekorras.[6]
