Hooajal 2013–14 debüteeris ta Šotimaa kõrgliigas Hiberniani meeskonnas, kuid ühtegi väravat ta sel hooajal liigas ei löönud. Cummings paistis silma järgmistel hooaegadel, kui ta lõi Šotimaa esiliigas Hibernianis mängides kolme hooajaga 55 väravat. Hooaegadel 2014–15 ja 2016–17 oli ta Šotimaa esiliiga suurim väravakütt (teisel korral jagas tiitlit Stephen Dobbiega).
2017. aasta juunis sõlmis ta lepingu Inglismaa esiliiga klubiga Nottingham Forest. Ainsa värava lõi ta Inglismaa esiliigas 30. septembril 2017 mängus Sheffield Unitedi vastu. Hooaja 2017–18 teises pooles mängis ta laenul Šotimaa kõrgliiga klubis Rangers ning hooajal 2018–19 Inglismaa tugevuselt kolmanda liiga klubides Peterborough United ja Luton Town.
Aastatel 2019–2021 mängis Cummings Inglismaa tugevuselt kolmanda liiga klubis Shrewsbury Town ja 2021–2022 Šotimaa klubis Dundee.
2022. aasta jaanuaris sõlmis ta lepingu Central Coast Marinersiga.[1]
.jpg)
