2011. aastal valis Dallas Stars ta NHL-i draft 'is 12. valikuna. Starsi meeskonnas debüteeris ta NHL-is hooajal 2012–13. NHL-i kõrval mängis ta kuni 2015. aastani American Hockey League'i klubis Texas Stars. 2014. aastal võitis ta Texas Starsiga Calder Cupi ja 2013. aastal valiti Oleksiak AHL-i tähtede mängule.
Aastatel 2017–2018 mängis Oleksiak Pittsburgh Penguinsis, seejärel naasis Dallas Starsi.
2021. aasta juulis valis Seattle Kraken Oleksiaki NHL-i Expansion Draft 'is, misjärel sõlmis Oleksiak klubiga viieaastase lepingu.[1]
2012. aastal võitis ta Kanada kuni 20-aastaste koondisega juunioride maailmameistrivõistlustel pronksmedali.
