En el Departamento de Estado, fue jefe adjunto de la División de las Repúblicas Americanas entre 1941 y 1942, y director adjunto de la Oficina de Asuntos de las Repúblicas Americanas entre 1947 y 1949. Entre 1952 y 1953 fue jefe de la División de Personal del Servicio Exterior. En 1954 fue nombrado embajador en Costa Rica. Posteriormente, fue embajador en Uruguay entre 1958 y 1961 y brevemente embajador en Chile en 1961.[2][3]
Secretario de Estado adjunto para Asuntos Interamericanos
Woodward quedó a cargo de organización de la primera reunión de la Alianza para el Progreso, que se convertiría en el programa de ayuda económica, política y social de Estados Unidos hacia los países latinoamericanos.[2][4][5] Fue uno de los defensores del programa y presionó para que el gobierno estadounidense promoviera el Banco Interamericano de Desarrollo, establecido en 1960. También trabajó para que Cuba fuera expulsada de la Organización de los Estados Americanos (OEA).[2]
Años posteriores
Después de permanecer ocho meses en el cargo, fue reemplazado por Edwin M. Martin y designado embajador en España. Ocupó el cargo hasta 1965, participando en las negociaciones de un acuerdo para el estacionamiento de submarinos estadounidenses en la Base Naval de Rota, en Andalucía. Posteriormente fue asesor en negociaciones relativas al canal de Panamá y representante estadounidense en una conferencia para enmendar la Carta de la Organización de los Estados Americanos.[5]