Empezó jugando en River Plate desde 1983 a 1988. Estuvo alternando partidos en el plantel que lo ganó todo en 1986: el título de Primera División, Copa Libertadores 1986 y la Copa Intercontinental. No obstante, él explotó como jugador a partir de 1987, cuando se volvió titular habitual en River.
En marzo de 2005, fue confirmado como entrenador de Gimnasia (LP) y reemplazó a Carlos Ischia.[6]La temporada siguiente Gimnasia peleó los Torneos Apertura y Clausura, finalizando segundo y quinto, respectivamente, siendo además el subcampeón de la Temporada y quedando un punto por debajo de la mejor campaña histórica del club.[7]A modo de homenaje, en junio de 2006, la camiseta que utilizó en su etapa profesional en Gimnasia, la número 21, fue retirada por esta institución, siendo este el primer número retirado de un club del fútbol argentino.[8]
El 4 de junio de 2007, asumió la dirección técnica de Independiente.[11]En el Torneo Apertura 2007 el Rojo fue puntero gran parte del torneo, pero en las últimas fechas no pudo sostenerse y finalizó noveno.[12]En el Torneo Clausura 2008, el club tuvo un flojo comienzo, determinante para que en abril de 2008 presentara su renuncia.[13]
Cerro Porteño
En agosto del mismo año se vincula a Cerro Porteño de Paraguay en reemplazo de su compatriota Osvaldo Ardiles.[14]Al siguiente semestre, en 2009, se consagra Campeón del Torneo Apertura, llevando al equipo de Barrio Obrero a la obtención del 28º título de su historia.[15] El entrenador, tras consumarse el logro, se mostró visiblemente emocionado, al borde del llanto, debido a que se trató de su primer campeonato de Primera División que alcanzó como director técnico.[16]
Luego en diciembre de 2009 firma contrato con Cerro Porteño, pero antes de las fiestas navideñas llegan llamados de Gimnasia y Esgrima de La Plata para que sea el nuevo DT del Lobo, Troglio dijo que le hubiera encantado pero ha decidido mantener su compromiso con Cerro Porteño.[17]
Al año siguiente, con el club eliminado rápidamente de la Copa Libertadores y ya pensando en el Torneo Apertura es puntero por casi 20 fechas, pero una inexplicable baja de rendimiento da como consecuencia la pérdida del título que quedó a manos de Guaraní.[18]El 27 de mayo de 2010, dejó su cargo en el club paraguayo.[19]
En octubre de 2011, inició su segunda etapa en Gimnasia en reemplazo de Osvaldo Ingrao.[22]En la temporada 2012-13, obtuvo el ascenso a la máxima categoría con tres fechas de anticipación luego de vencer a Instituto por 2-0.[23]En su vuelta a Primera, el equipo platense fue líder varias jornadas del Torneo Final 2014, aunque terminó en el quinto lugar luego de dos derrotas en los últimos tres partidos.[24]De igual manera, clasificó a la Copa Sudamericana donde quedó eliminado por Estudiantes en la primera fase.[25]
El 15 de marzo de 2016, fue despedido de su cargo luego de perder el Clásico platense por 3-0.[26]
Tigre
El 2 de abril de 2016 asume como nuevo director técnico de Tigre.[27] Luego de la derrota que sufrió su equipo ante Gimnasia (LP), presentó su renuncia en marzo de 2017.[28]
Universitario
El 22 de marzo de 2017, fue anunciado como entrenador de Universitario.[29]En su primera temporada, clasificó a la primera fase de la Copa Libertadores 2018 donde quedó eliminado ante Oriente Petrolero por el gol de visitante.[30][31]El 29 de abril de 2018, dejó su cargo en el club peruano para ser el técnico de Gimnasia (LP).[32]
Tercera etapa en Gimnasia (LP)
El 11 de mayo de 2018, inició su tercera etapa en Gimnasia (LP).[33]En noviembre del mismo año, alcanzó la final de la Copa Argentina luego de vencer a River Plate en los penales.[34]Sin embargo, perdió el encuentro decisivo ante Rosario Central en la tanda de penaltis.[35]El 19 de febrero de 2019, dejó su cargo de mutuo acuerdo con la dirigencia tras una serie de malos resultados que ubicaron al club cerca de los puestos de descenso.[36]
Olimpia
El 14 de junio de 2019, fue anunciado como entrenador del Olimpia y sustituyó al uruguayo Manuel Keosseián.[37]En diciembre de 2021, hizo historia en el fútbol hondureño al consagrarse tetracampeón luego de ganar todos los títulos disputados desde el Apertura 2019 hasta el Apertura 2021.[38]El 29 de diciembre de 2021, anunció que dejaba el cargo para asumir como técnico de San Lorenzo.[39]
El 15 de junio de 2022, comenzó su segunda etapa en Olimpia.[43]Unos meses más tarde, obtuvo su primer título internacional como entrenador luego de vencer al Alajuelense en la final de la Liga Concacaf.[44]En diciembre de 2023, se convirtió en el técnico más ganador de la historia del fútbol hondureño al conseguir su séptimo título local.[45] En mayo del 2024 logró su segundo tetracampeonato con Olimpia, logrando de esta forma ganar 8 de 8 titulos disputados en la liga nacional.
Selección nacional
Ha sido internacional con la Selección de fútbol de Argentina, jugó 21 partidos internacionales y anotó 2 goles. Estuvo en el plantel de la Selección Argentina en la Copa Mundial de Fútbol de 1990 y en cuartos de final contra Yugoslavia durante la definición a penales, estrelló el balón contra el vertical derecho. Además anotó un gol de cabeza frente a Unión Soviética en primera fase victoria de 2-0 para los albicelestes. Fue subcampeón del mundo.
Tras la derrota 0-5 frente a Colombia en 1993, se rumoreó sobre su posible vuelta a la selección, incluso se habló de una convocatoria para el amistoso frente a Brasil en marzo de 1994, pero finalmente fue descartado de los planes por el director técnico Alfio Basile.