En la segunda mitad de la década de 1930, su nombre estaría relacionado con los musicales de Ginger Rogers y Fred Astaire, como Swing Time (1936). Pero también los dirigió por separado. Astaire estuvo a las órdenes de Stevens en solitario en Señorita en desgracia (A Damsel in Distress) (1937) y Rogers en Ardid femenino (Vivacious Lady) (1938).
Luego realizó Gunga Din (1939) (Gunga Din") (1939), basada en R. Kipling; Serenata nostálgica (Penny Serenade), (1941), con Cary Grant, en una comedia romántica; La mujer del año (Woman of the Year) (1942) con la pareja Katharine Hepburn y Spencer Tracy; y El asunto del día (The Talk of the Town) (1942), que fueron sus últimas obras antes de su intensa colaboración en la guerra.
En 1945, fue el encargado de dar a conocer al mundo las horribles imágenes del campo de concentración de Dachau. Esta experiencia cambió el tono de sus películas, que dejaron de ser las comedias románticas y musicales frívolos para entrar en una etapa mucha más madura y, a la vez, realista. Así llegarían Un lugar en el sol (A Place in the Sun) (1951), Raíces profundas (Shane) (1953), Gigante (Giant) (1956) y El diario de Ana Frank (The Diary of Anne Frank) (1959).
