El 5-cloro-1-pentino, llamado también 5-cloropent-1-ino y cloruro de 4-pentinilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H7Cl. Es un cloroalquino lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 5-cloro-1-pentino es un líquido marrón inodoro. Tiene una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,960 g/cm³, mientras que como vapor es 3,54 veces más denso que el aire.
Su punto de ebullición es 113 °C (68 °C a una presión de solo 145 mmHg) y su punto de fusión -46 °C, siendo este último valor estimado.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,85, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.
En agua, su solubilidad es de 625 mg/L aproximadamente.[3]
En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]
Síntesis
El 5-cloro-1-pentino se prepara haciendo reaccionar, en un primera etapa, tropona en diclorometano con cloruro de oxalilo; posteriormente se añade 5-pentin-1-ol a 75 °C, alcanzándose un rendimiento del 82%.[6]
Usos
El 5-cloro-1-pentino se ha usado en la alquenilación de nitronas, dando lugar a hidroxilaminas N-propargílicas,[7] y en reacciones de acoplamiento cruzado oxidativo con N,N,4-trimetilanilina.[8]
También en la síntesis de 5-cloro-2-trimetilstanil-1-penteno, por reacción con Me3SnCu·Me2S, y en la de pirazoles con α-diazoésteres catalizada por cobre.[9]
A partir de 5-cloro-1-pentino se puede preparar ciclopropilacetileno, reactivo en la síntesis de (S)-6-cloro-4- ciclopropiletinil-4-trifluorometil-1,4-dihidro-2H-3,1-benzoxazin-2-ona, inhibidor de la transcriptasa inversa del virus de inmunodeficiencia humana (VIH). Para ello se trata el 5-cloro-1-pentino con una base fuerte —como n-hexil-litio o n-butil-litio— y se forma el ciclopropilacetiluro, al que se le agrega un disolvente. La mezcla resultante se destila al vacío para reducir el volumen y luego se pone en contacto con un agente de enfriamiento, dando lugar al ciclopropilacetileno.[10]
Este cloroalquino se ha empleado para fabricar nanopartículas de silicio PEGiladas solubles en agua.[11]
Precauciones
El 5-cloro-1-pentino es un compuesto muy inflamable cuyo punto de inflamabilidad es 15 °C. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con esta sustancia provoca irritación en piel y ojos.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 5-cloro-1-pentino:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 5-Chloro-1-pentyne (PubChem)
- ↑ a b c 5-Chloro-1-pentyne (ChemSpider)
- ↑ 5-Chloro-1-pentyne (Chemical Book)
- ↑ a b 5-Chloro-1-pentyne. MSDS (Thermo Fisher)
- ↑ Nguyen, T.V.; Bekensir, A. (2014). «Aromatic Cation Activation: Nucleophilic Substitution of Alcohols and Carboxylic Acids». Org. Lett. 16 (6): 1720-1723. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ Elie, M.; Renaud, J.-L.; Gaillard, S (2016). «1.3.3.1 Alkenylation of Nitrones». Science of Synthesis: N-Heterocyclic Carbenes in Catalytic Organic Synthesis 1: 254. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ Ipaktschi, J.; Saidi, M. R. (2012). «40.1.1.5.6.2.1.2 Variation 2: Alkynylation of Tertiary Amines Catalyzed by Iron(II) Chloride». Science of Synthesis Knowledge Updates 4: 375. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ Qi, X.; Ready, J.M. (2007). «Copper‐Promoted Cycloaddition of Diazocarbonyl Compounds and Acetylides». Angewandte Chemie 46 (18): 3242-3244. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ An improved synthesis of cyclopropylacetylene (1977) Parsons Jr., R.L. Patente WO1998027034A1
- ↑ Xu, Z., Li, Y., Zhang, B. et al. (2015). «Water-soluble PEGylated silicon nanoparticles and their assembly into swellable nanoparticle aggregates». Journal of Nanoparticle Research 17 (56). Consultado el 13 de febrero de 2020.
