1-cloro-2-pentino

1-cloro-1-pentino
Nombre IUPAC
1-cloropent-2-ino
General
Otros nombres	Cloruro de 2-pentinilo
Fórmula semidesarrollada	ClCH2-C≡C-CH2-CH3
Fórmula molecular	C5H7Cl
Identificadores
Número CAS	22592-15-0[1]​
ChemSpider	81022
PubChem	89764
UNII	T3LZS61HD9
SMILES CCC#CCCl
InChI InChI=InChI=1S/C5H7Cl/c1-2-3-4-5-6/h2,5H2,1H3 Key: JBKXDMAPOZZDCE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	980 kg/m³; 0,98 g/cm³
Masa molar	10 256 g/mol
Punto de fusión	−15 °C (258 K)
Punto de ebullición	121 °C (394 K)
Presión de vapor	18,0 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,444
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1160 mg/L
log P	2,11
Familia	Haloalquino
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	298 K (25 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquinos	1-cloro-2-butino
cloroalcanos	1-cloropentano
cloroalquenos	1-cloro-2-penteno
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1-cloro-2-pentino, llamado también 1-cloropent-2-ino y cloruro de 2-pentinilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₅H₇Cl. Es un cloroalquino lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace entre los carbonos 2 y 3.^[2]​^[3]​^[4]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-cloro-2-pentino es un líquido con una densidad de 0,980 g/cm³. Su punto de ebullición es 121 °C y su punto de fusión -15 °C, si bien ambos valores son estimados, no experimentales.^[3]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,11, revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua, su solubilidad es de 1160 mg/L aproximadamente.^[3]​

Síntesis

La cloración de 2-pentino permite obtener 1-cloro-2-pentino, si bien el producto mayoritario es su isómero 4-cloro-2-pentino.^[5]​ Asimismo, este cloroalquino puede ser sintetizado partiendo del 2-pentin-1-ol.^[6]​

Usos

El 1-cloro-2-pentino se emplea en reacciones de acoplamiento con alquinilsilanos ‌en presencia de una cantidad catalítica de ioduro de cobre (I) y una fuente de fluoruro para producir los correspondientes 1,4-diinos. La reacción puede ser promovida por fluoruro de cesio o fluoruro de tetrabutilamonio y requiere un disolvente polar como 1,3-dimetilimidazolidin-2-ona y una temperatura de 80 °C.^[7]​

El 1-cloro-2-pentino se puede usar para preparar acetato de (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-ilo, feromona sexual de la polilla Batrachedra amydraula, que constituye una de las principales plagas para la palmera datilera en Oriente Medio y el norte de África.^[8]​ También puede intervenir en la síntesis de 1,1,3,4,4,6-hexametil-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno (HMT), intermediario en la producción de acetil HMT; este último compuesto se usa en perfumería por su olor a almizcle.^[9]​

Otro uso de este compuesto es su participación en la elaboración de derivados de sulfonamida que tienen aplicación en el tratamiento y/o profilaxis de trastornos autoinmunes, enfermedades inflamatorias y enfermedades cardiovasculares, entre otros.^[10]​ Igualmente interviene en la producción de derivados de sordarina, agentes antifúngicos que se emplean en el tratamiento y/o prevención de infecciones fúngicas humanas y animales, así como en el control de hongos fitopatógenos en cultivos.^[11]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-2-pentino:

• 5-cloro-1-pentino
• 3-cloro-3-metil-1-butino

Referencias

1. Número CAS
2. 2-Pentyne, 1-chloro- (PubChem)
3. MFCD00191678 (ChemSpider)
4. 1-Chloro-2-pentyne (Chemical Book)
5. Byrd, L.R.; Caserio, M.C. (1970). «Stereochemistry of addition reactions of allenes. III. Free-radical reactions of 2,3-pentadiene and 2-pentyne with tert-butyl hypochlorite». J. Am. Chem. Soc. 92 (18): 5422-5431. Consultado el 14 de febrero de 2020. 
6. 1-Chloro-2-pentyne (ChemSrc)
7. Chartoire, A.; Nolan, S. P. (2013). «1.2.5.2.1.1 In the Presence of Fluoride Anions». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1: 520. Consultado el 14 de febrero de 2020. 
8. Process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate (2017) Miyake, Y.; Kinsho, T.; Nagae, Y. Patente US10221123B1
9. Process for preparing hexamethyltetrahydronaphthalenes (1978) Sato, H.; Fujisawa, K.; Tojima, H.; Yasui, S. Patente US4284818A
10. Sulfonamide derivatives and use thereof for the modulation of metalloproteinases (2006) Bombrun, A.; Gerber, P.; Swinnen, D. Patente AU2006307939B2
11. Sordarin derivatives (1997) Balkovec, J.M.; Tse, B. Patente WO1998015178A1

• Datos: Q81993387