2-cloro-2-metilpropano

2-cloro-2-metilpropano
Nombre IUPAC
2-cloro-2-metilpropano
General
Otros nombres	Cloruro de terc-butilo Clorotrimetilmetano Trimetilclorometano
Fórmula semidesarrollada	C(CH3)3Cl
Fórmula molecular	C4H9Cl
Identificadores
Número CAS	507-20-0[1]​
Número RTECS	TX5040000
ChEMBL	CHEMBL346997
ChemSpider	10054
PubChem	10486
UNII	JN2YO95TZ0
SMILES CC(C)(C)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	844 kg/m³; 0,844 g/cm³
Masa molar	92,57 g/mol
Punto de fusión	−26 °C (247 K)
Punto de ebullición	51 °C (324 K)
Presión de vapor	9,82 mmHg
Viscosidad	0,51 cP
Índice de refracción (nD)	1,3848
Propiedades químicas
log P	2,20
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	246 K (−27 °C)
NFPA 704	3 2 0
Temperatura de autoignición	843 K (570 °C)
Límites de explosividad	2,0% - 8,8%
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-cloropropano 1-cloropentano
dicloroalcanos	1,2-dicloro-2-metilpropano
policloroalcanos	1,2,3,4-tetraclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2-cloro-2-metilpropano, también llamado cloruro de terc-butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₉Cl.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-cloro-2-metilpropano es un líquido incoloro. Tiene su punto de ebullición a 51 °C mientras que su punto de fusión es -27 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,844 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.^[2]​ Su viscosidad a 20 °C es de 0,51 cP.

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,20, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.^[2]​^[3]​^[4]​

Síntesis

La síntesis de 2-cloro-2-metilpropano se logra con muy buen rendimiento por sustitución nucleofílica (de tipo S_N1) de terbutanol con ácido clorhídrico concentrado. El producto se purifica mediante secado y posterior destilación.

Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan

Como subproducto de esta reacción se forma isobuteno. La producción industrial puede tener lugar en fase gaseosa entre isobuteno y cloruro de hidrógeno en presencia de óxido de aluminio a 100 °C.^[5]​

Usos

En síntesis orgánica, el 2-cloro-2-metilpropano se usa para introducir un grupo terc-butilo en moléculas orgánicas. Este compuesto se usa como electrófilo en alquilaciones de Friedel-Crafts para unir el grupo terc-butilo a un compuesto aromático. Comenzando con benceno, el terc-butilbenceno se puede preparar con cloruro de aluminio anhidro como catalizador:

Synthese von tert-Butylbenzol

El ion tetracloroaluminato formado inicialmente reacciona con el protón separado del cloruro aromático en cloruro de hidrógeno, con la formación del cloruro de aluminio, de modo que solo se requieren cantidades subestequiométricas de AlCl₃.

Precauciones

El 2-cloro-2-metilpropano es un líquido muy inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -27 °C. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 570 °C.^[6]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloro-2-metilpropano:

• 1-clorobutano
• 2-clorobutano
• 1-cloro-2-metilpropano

Referencias

1. Número CAS
2. 2-Chloro-2-methylpropane (PubChem)
3. tert-butyl chloride (ChemSpider)
4. 2-Chloro-2-methylpropane (GESTIS)
5. H. P. A. Groll, G. Hearne, F. F. Rust, W. E. Vaughan: HALOGENATION OF HYDROCARBONS Chlorination of Olefins and Olefin-Paraffin Mixtures at Moderate Temperatures; Induced Substitution, in: Ind. Eng. Chem., 1939, 31 (10), S. 1239–1244; doi:10.1021/ie50358a017.
6. 2-Chloro-2-methylpropane. MSDS (FisherSci)

• Datos: Q209343
• Multimedia: Tert-Butyl chloride / Q209343