1-cloro-2-metilpropano

1-cloro-2-metilpropano
Nombre IUPAC
1-cloro-2-metilpropano
General
Otros nombres	Cloruro de isobutilo
Fórmula semidesarrollada	CH3-CH(CH3)-CH2Cl
Fórmula molecular	C4H9Cl
Identificadores
Número CAS	513-36-0[1]​
ChEMBL	CHEMBL160966
ChemSpider	10114
PubChem	10554
UNII	95E08D17M7
SMILES CC(C)CCl
InChI InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2)3-5/h4H,3H2,1-2H3 Key: QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Dulce
Densidad	879 kg/m³; 0,879 g/cm³
Masa molar	9257 g/mol
Punto de fusión	−131 °C (142 K)
Punto de ebullición	69 °C (342 K)
Presión de vapor	118 mmHg
Viscosidad	0,46 cP
Índice de refracción (nD)	1,398
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	28 mg/L
log P	2,39
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	256 K (−17 °C)
NFPA 704	3 2 0
Temperatura de autoignición	668 K (395 °C)
Límites de explosividad	2,0% - 8,8%
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-cloro-3-metilbutano
dicloroalcanos	1,2-dicloro-2-metilpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1-cloro-2-metilpropano, también llamado cloruro de isobutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₉Cl. Es isómero del 1-clorobutano pero, a diferencia de este, la cadena carbonada no es lineal.^[2]​^[3]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente el 1-cloro-2-metilpropano es un líquido incoloro con un característico olor dulce. Tiene su punto de ebullición a 69 °C y su punto de fusión a -131 °C, unos 9 °C inferiores a los de su isómero 1-clorobutano. Posee una densidad de 0,879 g/cm³ y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.^[2]​ Su viscosidad a 20 °C es de 0,46 cP,^[4]​ inferior a la del agua y semejante a la del octano.

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,39, denota que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, en proporción de 28 mg/L.^[2]​^[5]​^[6]​

En cuanto a su reactividad, el 1-cloro-2-metilpropano es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.^[4]​

Síntesis

Se puede producir 1-cloro-2-metilpropano por cloración de isobutano, obteniéndose una mezcla con 2-cloro-2-metilpropano. La relación entre ambos productos depende de la temperatura: a 600 °C, la proporción de 1-cloro-2-metilpropano alcanza el 80%.^[7]​

El 1-cloro-2-metilpropano puede también sintetizarse a partir del isobutanol mediante el uso de cloruro de trimetilsililo (TMSCl) y dimetilsulfóxido (DMSO). El rendimiento de la reacción es del 95%.^[8]​ Otra ruta se síntesis parte del ácido isovalérico, por reacción de este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso, el rendimiento llega al 99%.^[9]​

La descomposición catalítica de cloroformiato de isobutilo es otra vía para obtener 1-cloro-2-metilpropano. Como catalizador se usa cloruro de hexabutilguanidinio, siendo el rendimiento aproximado de la reacción de un 99%.^[10]​

Usos

El 1-cloro-2-metilpropano se ha empleado en reacciones de alquilación de benzamidas. En dicho proceso, catalizado por cobalto, se emplea un reactivo de Grignard para formar 2-alquilbenzamidas, agregándose selectivamente el isobutilo a la posición orto del sustrato de benzamida.^[11]​

También se utiliza este cloroalcano en la síntesis de fármacos como butetamina^[12]​ e hidrocloruro de olprinona.^[13]​

Precauciones

Tanto el líquido como los vapores de 1-cloro-2-metilpropano son muy inflamables. Su punto de inflamabilidad es -17 °C y su temperatura de autoignición 668 °C. Al arder puede desprender cloruro de hidrógeno.^[4]​^[14]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-2-metilpropano:

• 1-clorobutano
• 2-clorobutano
• 2-cloro-2-metilpropano

Referencias

1. Número CAS
2. 1-Chloro-2-methylpropane (PubChem)
3. 1-Chloro-2-methylpropane (ChemSpider)
4. 1-Chloro-2-methylpropane. MSDS (Merck)
5. «1-Chloro-2-methylpropane (GESTIS)». Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2019. Consultado el 12 de diciembre de 2019. 
6. 1-Chloro-2-methylpropane (Chemical Book)
7. Jeromin, Günter (2006). Organische Chemie: ein praxisbezogenes Lehrbuch. Harri Deutsch Verlag. ISBN 978-3-8171-1732-1. 
8. Snyder, D.C. (1995). «Conversion of Alcohols to Chlorides by TMSCl and DMSO». J. Org. Chem. 60 (8): 2638-2639. Consultado el 13 de diciembre de 2019. 
9. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.3.3.1 Variation 1: Chlorodecarboxylation in the Presence of Lithium Chloride». Science of Synthesis 35: 51. Consultado el 13 de diciembre de 2019. 
10. Foulon, F.; Fixari, B.; Picq, D.; Le Perchec, P. (1997). «Catalytic decomposition of alkyl chloroformates by hexabutylguanidinium chloride». Tetrahedron Letters 38 (19): 3387-3390. Consultado el 13 de diciembre de 2019. 
11. Yi, C.S. (2015). «1.1.7.1 Catalytic Arene C(sp2)—H Alkylation Reactions via C(sp3)—X Bond Cleavage (X = Cl, Br, I)». Science of Synthesis: Catalytic Transformations via C—H Activation 1: 230. Consultado el 13 de diciembre de 2019. 
12. Buthetamine. Pharmaceutical substances
13. Olprinone hydrochloride. Pharmaceutical substances
14. «1-Chloro-2-methylpropane. MSDS (Synquest)». Archivado desde el original el 11 de diciembre de 2019. Consultado el 11 de diciembre de 2019. 

• Datos: Q1827019
• Multimedia: Isobutyl chloride / Q1827019