Το Κύπελλο Κύπρου 2008-09 ήταν η 35η έκδοση του Κυπέλλου Κύπρου (32η υπό την αιγίδα της Κυπριακή Ομοσπονδία Πετοσφαίρισης).[1] Συμμετείχαν οι εννέα ομάδες της Α΄ κατηγορία 2008-09. Νικήτρια ήταν η Ομόνοια για 3η φορά στην ιστορία της.[1]
Στην Α΄ φάση συμμετείχαν μόνο δύο ομάδες.[2]
Στην προημιτελική φάση έγιναν διπλοί αγώνες. Κάθε ομάδα αγωνίστηκε στην έδρα της και στην έδρα του αντιπάλου. Ο πίνακας που ακολουθεί παρουσιάζει τα τελικά αποτελέσματα των αγώνων.[2]
Οι 4 ομάδες που προκρίθηκαν από την προημιτελική φάση συμμετείχαν στο Φάιναλ Φορ της διοργάνωσης. Οι δύο ημιτελικοί και ο τελικός ήταν προγραμματισμένα να διεξαχθούν στο Κλειστό Γήπεδο Πανεπιστημίου Κύπρου. Ο πρώτος ημιτελικός μεταξύ Ανόρθωσης-Διόνυσου έγινε στο γήπεδο αυτό, ωστόσο ακολούθησαν επεισόδια. Για το λόγο αυτό αποφασίστηκε όπως ο δεύτερος ημιτελικός και ο τελικός διεξαχθούν σε διαφορετικά γήπεδα.[3][4][5]
Στην ημιτελική φάση έγιναν μονοί αγώνες. Ο πίνακας που ακολουθεί παρουσιάζει τα τελικά αποτελέσματα των αγώνων.[2]
Στον τελικό προκρίθηκαν η Ομόνοια και η Ανόρθωση. Το παιχνίδι διεξήχθη στις 24 Απριλίου 2009 στο Κίτιον Αθλητικό Κέντρο στη Λάρνακα. Νικήτρια ήταν η Ομόνοια με σκορ 3-2 σετ (25-16, 22-25, 25-16, 18-25, 15-12).[2]