Στο Κύπελλο Κύπρου Γ΄ – Δ΄ κατηγορίας 2008-09 είχαν δικαίωμα συμμετοχής μόνο οι ομάδες της Γ΄ κατηγορίας 2008-09 και της Δ΄ κατηγορίας 2008-09 κατηγορίας (σύνολο 28 ομάδες), κάθε μια εκ των οποίων αποφασίζει κατά πόσον θα δηλώσει συμμετοχή στη διοργάνωση. Δήλωσαν συμμετοχή οι 19 από τις 28 ομάδες.
Διεξήχθη σε 5 γύρους. Στον Α΄ και Β΄ γύρο έγιναν μονοί αγώνες στην έδρα της ομάδας που είχε κληρωθεί ως γηπεδούχος. Σε περίπτωση που ένας αγώνας έληγε ισόπαλος, ακολουθούσε ημίωρη παράταση. Αν και μετά τη λήξη της παράτασης το αποτέλεσμα εξακολουθούσε να ήταν ισόπαλο, τότε εκτελούνταν πέναλτι.
Στα προημιτελικά και στα ημιτελικά έγιναν διπλοί αγώνες με κάθε ομάδα να αγωνίζεται στην έδρα της και στην έδρα του αντιπάλου. Προκρινόταν η ομάδα που πετύχαινε τον μεγαλύτερο αριθμό τερμάτων και στους δύο αγώνες. Σε περίπτωση όπου και στους δύο αγώνες και οι δύο ομάδες σημείωσαν τον ίδιο αριθμό τερμάτων το κάθε τέρμα που σημειώθηκε εκτός έδρας λογιζόταν διπλό. Η ομάδα που με βάση το σύστημα αυτό, έχει τα περισσότερα τέρματα προκρινόταν στον επόμενο γύρο. Στην περίπτωση που και οι δύο ομάδες είχαν επιτύχει τον ίδιο αριθμό τερμάτων στην έδρα τους ή εκτός έδρας, δινόταν ημίωρη παράταση ευθύς μετά το τέλος του δεύτερου αγώνα. Αν κατά τη διάρκεια της παράτασης και οι δύο ομάδες επιτύγχαναν τον ίδιο αριθμό τερμάτων τα τέρματα που σημειώθηκαν εκτός έδρας λογίζονταν διπλά (δηλαδή προκρινόταν η φιλοξενούμενη ομάδα). Στην περίπτωση που κατά τη διάρκεια της παράτασης δεν σημειώνονταν τέρματα, η πρόκριση καθοριζόταν με την εκτέλεση πέναλτι.
Ο τελικός ήταν μονός.
Α΄ γύρος
Στον Α΄ γύρο συμμετείχαν οι 6 από τις 19 ομάδες που δήλωσαν συμμετοχή. Όλες οι ομάδες τοποθετήθηκαν στην κληρωτίδα με 13 από αυτές να περνάνε απευθείας στο Β΄ γύρο.
