Er ist das älteste von sieben Geschwistern. Bis 2005 besuchte er die Kaptebengwet School und nutzte die Kondition, die er auf dem sieben Kilometer langen Schulweg erwarb, bei Schulwettkämpfen. Nachdem er die Schule verlassen hatte, weil seine Familie zerbrochen war und das Schulgeld nicht mehr aufbringen konnte, zog er nach Eldoret, wo er als Bauarbeiter für einen Tageslohn von $ 1,5 jobbte und gleichzeitig sein Training fortsetzte. Ende 2007 gewann er die ersten Preisgelder bei Crossläufen, für die er sich das Fahrtgeld hatte borgen müssen. Bei einem dieser Rennen wurde der Manager Gianni Demadonna auf ihn aufmerksam und verpflichtete ihn, nachdem ihm Kiprop die gesammelten Zeitungsausschnitte über seine Ergebnisse überreicht hatte.
2008 und 2009 siegte er beim CrosslaufCross della Vallagarina.[1] 2009 gewann er überdies den Eurocross in Diekirch[2] und wurde Sechster beim Berliner Halbmarathon. Eine Verletzung, die er sich beim Training für sein Marathondebüt zuzog, zwang ihn jedoch bald darauf, für den Rest des Jahres zu pausieren.
2013 stellte er bei Roma – Ostia mit 59:15 min einen Streckenrekord auf[8] und galt daher beim Hamburg-Marathon als Mitfavorit, stieg dort jedoch zwei Kilometer vor dem Ziel auf Platz 5 liegend aus dem Rennen aus. Im weiteren Verlauf der Saison siegte er beim Giro del Castelbuono,[9] wurde Zweiter bei der Corribianco und brach den Streckenrekord des Portugal-Halbmarathons.[10]
Wilson Kiprop ist 1,75 m groß und wiegt 60 kg. Er wird von Gabriele Rosa und Renato Canova trainiert. Mit seinen Preisgeldern unterstützt er seine Mutter und seine jüngeren Geschwister, die noch zur Schule gehen und deren Wohlergehen er sicherstellen will, bevor er selbst eine Familie gründet.
