Im Alter von 14 Jahren begann er mit dem Akkordeonspiel, ab 1979 erlernte er das Gitarrespiel in einem Volkshochschulkurs, später vermehrt autodidaktisch, u. a. mit Notenliteratur wie dem Folkpicking for Fingerstyle-Guitar von Sigi Schwab. Ab etwa 1983 schrieb Astor erste Songs und Prosatexte, die in der Münchner Kleinkunstszene auf der Bühne Musikalisches Unterholz (MUH), in der Liederbühne Robinson, im Kunstkeller Neuhausen u. a. aufgeführt wurden.
Nach der Berufsausbildung beschloss Astor, seine kabarettistische Tätigkeit hauptberuflich zu betreiben. Die Programme „Lieder, Nonsens, Instrumentals“, „Oamoi neidabt glangt“ und „Merci Mausi“ fanden beim Publikum jedoch kaum Beachtung. So verdiente sich Astor seinen Lebensunterhalt als Gitarrendozent an der Münchner Volkshochschule und am Freien Musikzentrum. Instrumentalmusik taucht auch heute noch in seinem Repertoire auf.
Bekannt wurde Astor ab den frühen 1990er Jahren vor allem durch seine wortspielerischen Kabarett-Nummern, bei denen er gleich oder ähnlich klingende Wörter (Homophone oder Homöophone) in an sich sachfremde Texte verpackt. So erzählt etwa Radkäppchen und der böse Golf das Märchen vom Rotkäppchen, verwendet aber im Text etliche Automobilbestandteile und -marken. Ähnliches findet sich im Rauchermärchen mit Zigarettenmarken oder in den mehrteiligen Stücken „Länderspiele“ mit Ländern und Städten. Die Wortspielereien finden sich auch in der Musik Astors. Vielfach versieht er bekannte Lieder mit neuen Texten, zum Beispiel wird The House of the Rising Sun der Animals bei Astor zum See-Haus in the Freising sun, das dann natürlich aufgrund seiner guten Lage eine Bello Immobilie darstellt (frei nach Gianna Nannini: Bello e impossibile).
Astor wurde bekannter mit ersten Radio- und Fernsehauftritten in Bayern und seiner Autorentätigkeit für den Radiosender Antenne Bayern, der von 1990 bis 1999 auch Astors Comedy-Sendung Die Feuchtgrubers ausstrahlte. Das bayerische Fernsehen sendete 1993 erstmals eine Stunde aus Astors aktuellem Programm, 1996 folgte die erfolgreiche Serie Die Willy Astor-Show unter anderem mit Günter Grünwald. Mit seinen Wortspielereien war er bei Bayern 3 mit dem wöchentlichen Comedy-Beitrag Willys Wortstudio in Anlehnung an Das aktuelle Sportstudio vertreten und ab 1999 häufig Gast bei 7 Tage, 7 Köpfe. Daneben trat er 2009 mit einem Vollprogramm beim Arosa Humor-Festival auf.
Astor gibt seit Mitte der 1990er-Jahre zahlreiche Konzerte – mit seinen selbstkomponierten, vorwiegend für Gitarre geschriebenen Instrumentaltiteln füllt er mittlerweile fünf Alben. Mit dem Album Leuchtende Tage schlägt er in Liedermacher-Tradition eine nachdenklichere, kritischere Richtung ein. Er spannt damit einen weiten Bogen vom lustigen, spaßigen Kabarettisten bis zum „philosophierenden“ Musiker.
1997 komponierte Astor die aktuelle Hymne des FC Bayern München, Stern des Südens, wobei Stephan Lehmann, sein damaliger Kollege bei Antenne Bayern und Stadionsprecher des FC Bayern München, zum Text beitrug.[1] Die Interpretation der Bayern-Fans United kam im Februar 1998 auf Platz 67 der deutschen Single-Charts.[2]
