Der Ort bekam den Namensteil "Cross" durch die Errichtung eines Eleanor-Kreuzes, das von König Edward I. in Erinnerung an seine verstorbene Frau Eleonore von Kastilien gestiftet wurde.
Der Dichter Anthony Trollope lebte zwischen 1859 und 1871 in Waltham Cross und schrieb eine Reihe seiner Bücher hier. Das Wohnhaus von Trollope wurde 1936 abgerissen. Heute steht ein Pub an der Stelle des Wohnhauses.