2010 verbesserte Chepkok als Zweiter beim Qatar Athletic Super Grand Prix in Doha seine Bestleistung im 5000-Meter-Lauf auf 12:51,45 Minuten und siegte bei den FBK-Games im 3000-Meter-Lauf. Beim British Grand Prix in Gateshead gewann er über die 5000 Meter sein erstes Rennen in der IAAF Diamond League. Im 3000-Meter-Lauf belegte er beim ISTAF in Berlin mit einer persönlichen Bestleistung von 7:31,41 Minuten den zweiten Platz.
Bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2011 in Punta Umbría gewann Chepkok die Bronzemedaille im Männerrennen und die Goldmedaille in der Mannschaftswertung.