Die Verbandsliga Brandenburg 1998/99 war die neunte Spielzeit der Verbandsliga Brandenburg und die fünfte als fünfthöchste Spielklasse im Fußball der Männer.
Der Brandenburger SC Süd 05 wurde in dieser Saison zum ersten Mal Landesmeister in Brandenburg und stieg damit in die Fußball-Oberliga Nordost auf. Der SV Falkensee-Finkenkrug errang, mit 14 Punkten Rückstand, die Vizemeisterschaft.
Als Absteiger standen nach dem 30. Spieltag der Müllroser SV 1898 und die SG Fortuna Babelsberg fest und mussten in die Landesliga absteigen.
An der Spielzeit 1998/99 nahmen insgesamt 16 Vereine teil.
Die Kreuztabelle stellt die Ergebnisse aller Spiele dieser Saison dar. Die Heimmannschaft ist in der linken Spalte, die Gastmannschaft in der oberen Zeile aufgelistet.
Als dritthöchste Spielklasse: 1990/91
Als vierthöchste Spielklasse: 1991/92 | 1992/93 | 1993/94
Als fünfthöchste Spielklasse: 1994/95 | 1995/96 | 1996/97 | 1997/98 | 1998/99 | 1999/00 | 2000/01 | 2001/02 | 2002/03 | 2003/04 | 2004/05 | 2005/06 | 2006/07 | 2007/08
Als sechsthöchste Spielklasse: 2008/09 | 2009/10 | 2010/11 | 2011/12 | 2012/13 | 2013/14 | 2014/15 | 2015/16 | 2016/17 | 2017/18 | 2018/19 | 2019/20 | 2020/21 | 2021/22 | 2022/23 | 2023/24 | 2024/25