Zur Zeit seines ersten Feldzugs, vielleicht aber auch davor, heiratete er heimlich die 12-jährige Prinzessin Joan of Kent (1328–1385), Tochter von Edmund of Woodstock, 1. Earl of Kent und Margaret Wake, somit Enkelin des Königs Eduard I. Während seines Feldzugs in Frankreich schloss Joan eine zweite Ehe mit William Montague, dem Earl of Salisbury, in dessen Haushalt Thomas Holland Seneschall gewesen war. Diese Ehe wurde 1349 annulliert, als die erste Ehe nachgewiesen wurde.
Als sein Schwager John, 3. Earl of Kent, 1352 starb, übernahm er aus dem Recht seiner Ehefrau dessen Ländereien in Kent. Erstmals mit Writ of Summons vom 15. März 1354 wurde er ins Parlament berufen und dadurch zum erblichen Baron Holand erhoben. 1354 war er Statthalter des Königs bei Johann V., Herzog von Bretagne und 1359 Co-Generalkapitän für die englischen Besitzungen auf dem Kontinent. Am 20. November 1360 wurde ihm der Titel Earl of Kent neu verliehen, er starb aber nur wenige Tage später, bevor er als Earl an einer Versammlung des Parlamentes teilnehmen konnte.[1]