Kakihara machte 2002 seinen Abschluss an der Amusement Media Academy.[1] 2007 erhielt er für seine Rolle als Mikoto Yutaka in der Serie Princess Princess gemeinsam mit Masakazu Morita, dem Seiyū von Ichigo Kurosaki aus der Anime-Fernsehserie zur Manga-Reihe Bleach, die Auszeichnung zum besten Nachwuchs-Seiyū der in dem Jahr zum ersten Mal verliehenen Seiyū-Awards.[2]
Als Sänger hat Kakihara sein erstes Mini-Album still on Journey am 10. November 2010 veröffentlicht. Sein zweites Mini-Album Continuous wurde am 15. Februar 2012 veröffentlicht.[3]