Webster fuhr im Alter von 19 Jahren erste Rennen. 1983 stieg er in die Motorrad-Weltmeisterschaft ein und gewann 1987 mit Partner Tony Hewitt auf einer LCR-Yamaha seinen ersten von insgesamt zehn Weltmeistertiteln. Von 181 WM-Rennen konnte Webster 62 als Sieger beenden. Er belegte außerdem 37 zweite und 27 dritte Plätze und holte 82 Pole-Positions. Die ersten 23 seiner Siege fuhr Webster im Rahmen der Motorrad-Weltmeisterschaft ein, die weiteren 39 fanden im Rahmen der seit 1997 im Rahmenprogramm der Superbike-Weltmeisterschaft ausgetragenen FIM Sidecar World Championship statt. Außer Hewitt kamen noch Gavin Simmons, David James und Paul Woodhead im Seitenwagen zum Einsatz.
