Solvent Blue 104

Strukturformel
Allgemeines
Name	C.I. Solvent Blue 104
Andere Namen	1,4-Bis(mesitylamino)-9,10-anthrachinon (IUPAC) 1,4-Bis(mesitylamino)anthrachinon C.I. 61568
Summenformel	C32H30N2O2
Kurzbeschreibung	dunkelblauer bis schwarzer, geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-75-6 EG-Nummer 204-155-7 ECHA-InfoCard 100.003.778 PubChem 61042 ChemSpider 55001 Wikidata Q27295004
Eigenschaften
Molare Masse	474,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,22 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	242 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] Chloroform,[1] Ethanol und Aceton[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Solvent Blue 104 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe substituierten Anthrachinone und der Anthrachinonfarbstoffe.

Solvent Blue 104 erhält man durch Umsetzung von 1,4-Dichloranthrachinon^[4] mit 2,4,6-Trimethylanilin in Gegenwart von Kaliumacetat und Kupferpulver. Alternativ kann auch ein Gemisch von Chinizarin und 1,4,9,10-Anthracentetrol (Leukochinizarin)^[5] in Gegenwart von Bortrioxid in Eisessig mit 2,4,6-Trimethylanilin kondensiert und anschließend die teilweise vorliegende Leukobase zum Farbstoff oxidiert werden.^[6]

Als Lösungsmittelfarbstoff wird Solvent Blue 104 beispielsweise für die Masseneinfärbung von Kunststoffen verwendet.^[7]

Durch Sulfonierung mit Oleum erhält man den Säurefarbstoff Acid Blue 80, der als Wollfarbstoff verwendet werden kann^[6] und unter der Bezeichnung CI 61585 (INCI)^[8] als Farbstoff für Kosmetika eingesetzt wird.

C.I. Acid Blue 80

Durch seine Elektronendonor-Substituenten erhöht Solvent Blue 104 die Haltbarkeit von Copolymeren aus Ethylen und Norbornen bei Bewitterungsbedingungen mit UV-Strahlung und dem vollen Sonnenspektrum.^[9]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Solvent Blue 104 bei LGC Standards, abgerufen am 15. November 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,4-Bis(mesitylamino)anthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Solvent blue 104. Biosynth, abgerufen am 17. November 2022 (englisch). 
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dichloranthrachinon: CAS-Nr.: 602-25-5, EG-Nr.: 633-132-8, ECHA-InfoCard: 100.161.227, PubChem: 4179424, ChemSpider: 3390520, Wikidata: Q82203279.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,9,10-Anthracentetrol: CAS-Nr.: 476-60-8, EG-Nr.: 207-507-8, ECHA-InfoCard: 100.006.826, PubChem: 68063, ChemSpider: 61377, Wikidata: Q27275591.
6. ↑ ^{a b} Patent DE631518: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. Angemeldet am 22. März 1934, veröffentlicht am 22. Juni 1936, Anmelder: Chemische Fabrik vormals Sandoz in Basel, Schweiz.‌, Beispiel 12
7. ↑ Plastics Additives. An A-Z reference. In: Geoffrey Pritchard (Hrsg.): Polymer Science and Technology Series. Springer Dordrecht, 1998, ISBN 978-0-412-72720-7, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Eintrag zu CI 61585 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2022.
9. ↑ Anna Marzec: The effect of dyes, pigments and ionic liquids on the properties of elastomer composites. Dissertation Technische Universität Łódź, Universität Claude Bernard Lyon. 2014, 7 - GENERAL CONCLUSIONS, S. 166 (englisch, archives-ouvertes.fr).