Die Scottish Football League Third Division wurde 1999/2000 zum insgesamt sechsten Mal unter diesem Namen ausgetragen. Es war zudem die sechste Austragung der Third Division als nur noch vierthöchste schottische Liga. In der vierthöchsten Fußball-Spielklasse der Herren in Schottland traten in der Saison 1999/2000 10 Klubs in insgesamt 36 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils viermal gegen jedes andere Team. Bei Punktgleichheit zählte die Tordifferenz.
Die Meisterschaft gewann der FC Queen’s Park, der sich gleichzeitig zusammen mit dem Tabellenzweiten und dritten, den Berwick Rangers und Forfar Athletic die Teilnahme an der Second Division-Saison 2000/01 sicherte. Torschützenkönig mit 17 Treffern wurden Steven Milne von Forfar Athletic.[1]
Platzierungskriterien: 1. Punkte – 2. Tordifferenz – 3. geschossene Tore – 4. Direkter Vergleich (Punkte, Tordifferenz, geschossene Tore)
Third Division: 1994/95 | 1995/96 | 1996/97 | 1997/98 | 1998/99 | 1999/2000 | 2000/01 | 2001/02 | 2002/03 | 2003/04 | 2004/05 | 2005/06 | 2006/07 | 2007/08 | 2008/09 | 2009/10 | 2010/11 | 2011/12 | 2012/13
League Two: 2013/14 | 2014/15 | 2015/16 | 2016/17 | 2017/18 | 2018/19 | 2019/20 | 2020/21 | 2021/22 | 2022/23 | 2023/24 | 2024/25