Roy Schechter studierte nach den Pflichtschulen in den frühen 1940er-Jahren Medizin an der University of Virginia in Charlottesville. Schon kurz nach dem Beginn wurde sein Studium 1942 durch den Eintritt der Vereinigten Staaten in den Zweiten Weltkrieg unterbrochen.
Nach dem Ende des Krieges zog nach Schechter nach Florida und arbeitete im Unternehmen seiner Frau. Deren Familie besaß Kinos in Miami und in Nassau auf den Bahamas. Über einen Cousin kam er mit dem Motorsport in Berührung und bestritt 1957 in Boca Raton auf einem Mercedes-Benz 300 SL sein erstes Autorennen[2]. Bei Bob Holbert erwarb er einen Porsche 550 und startete damit unregelmäßig in der SCCA National Sports Car Championship. Sein größter Erfolg gelang ihm 1960. Gemeinsam mit Holbert und Howard Fowler steuerte er beim 12-Stunden-Rennen von Sebring einen Brumos-Porsche 718 an die zweite Stelle der Gesamtwertung.