Roll with It ist ein Lied von Steve Winwood aus dem Jahr 1988, das von ihm und Will Jennings geschrieben wurde. Es erschien auf dem gleichnamigen Album.
Im Text geht es darum, dass man, auch wenn einiges schiefläuft, nicht den Kopf hängen lassen soll und einfach weitermachen.[2] Die Musikrichtungen sind Pop-Rock und Blues. Die Veröffentlichung der Single fand im Mai 1988 statt.
Die Broadcast Music Incorporated schrieb den Titel dem Songwriter-Trio Holland–Dozier–Holland zusätzlich zu, da auch Ähnlichkeiten mit dem Jr. Walker-Klassiker (I’m a) Road Runner aus dem Jahr 1966 zu hören sind.
Das Lied wurde bei den Grammy Awards 1989 für zwei Kategorien nominiert: Single des Jahres und Beste männliche Gesangsdarbietung – Pop, unterlag jedoch in beiden Kategorien: Don’t Worry, Be Happy von Bobby McFerrin.
Das Musikvideo spielt in einem Lokal, in dem Steve Winwood das Lied vorträgt und alle Besucher dazu tanzen.[3]