Neben dem Lehrberuf wurde diese und jene junge, attraktive Frau – zumeist blumenschmuckumrahmt – sein favorisiertes Motiv als Porträtmaler. Im Winter 1896/97 verließ er mit neun anderen Künstlern aus Protest gegen den seinerzeit vorherrschenden Kunstbetrieb die Society of American Artists. Die zehn gründeten die VereinigungTen American Painters. 1898 wurde er in die American Academy of Arts and Letters gewählt.[1] Ferner war er ab 1906 Mitglied der National Academy Museum and School.
Bis 1904 stieg Reid zum gefragten Maler von Wandmalereien auf.
Appellate Division Courthouse of New York State in Manhattan
Massachusetts State House in Boston (drei Tafeln: James Otis Delivering his Speech against the Writs of Assistance, Paul Revere’s Ride und The Boston Tea Party)