Rimsulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rimsulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-[3-(ethylsulfonyl)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff
Summenformel	C14H17N5O7S2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122931-48-0 EG-Nummer (Listennummer) 602-908-8 ECHA-InfoCard 100.128.295 PubChem 91779 ChemSpider 82876 Wikidata Q22808894
Eigenschaften
Molare Masse	431,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,5 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	172 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 174 °C[1]
Dampfdruck	8,90·10−7Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser: 7,3 g·L−1[1] in Methanol: 1,55 g·L−1[1] in Ethylacetat: 2,85 g·L−1[1] in Aceton: 14,8 g·L−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​337+313​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rimsulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe. Es wird von Corteva (ehemals DuPont) vermarktet und in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt.

Produkte mit dem Wirkstoff Rimsulfuron werden im Ackerbau verwendet. Sie eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern im Mais- und Kartoffelanbau. Zielorganismen sind die Kriech-Quecke, einjährige monokotyledone Unkräuter und einjährige dikotyledone Unkräuter.

Zudem ist darauf zu achten, dass aufgrund der hohen Toxizität gegenüber Wasserorganismen Rimsulfuron nicht in Gewässer gelangen sollte.^[3]

Rimsulfuron zählt zu der Gruppe der ALS-Hemmer B.^[4] Es wird über die Blätter und die Wurzeln der Unkräuter aufgenommen. Nach Aufnahme wird Rimsulfuron über die Leitbündel transportiert, bis es an den Zielort, die meristematischen Gewebe, gelangt.^[3] Rimsulfuron hemmt das Enzym Acetolactat-Synthase, das innerhalb verschiedener Stoffwechselwege chemische Reaktionen enzymatisch katalysiert. Die Hemmung hat zur Folge, dass die Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin von den betroffenen Geweben nicht mehr synthetisiert werden können.^[5] Bis die betroffene Pflanze abstirbt, kann es mehrere Wochen dauern. Die Nährstoffkonkurrenz zur angebauten Kulturpflanze endet jedoch nach Kontakt des Zielorganismus mit Rimsulfuron.^[3]

Rimsulfuron ist seit dem 1. Februar 2007 in der EU zugelassen.^[6] Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz erhältlich.^[7]

In Deutschland sind neben weiteren folgende Produkte erhältlich, in denen der Wirkstoff Rimsulfuron verwendet wird:^[7]

• Arigo, Cato, Cirontil, Principal, Task, Titus

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Rimsulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Januar 2018.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Rimsulfuron bei LGC Standards, abgerufen am 2. April 2024.
3. ↑ ^{a b c} Cato Herbizid Produktinformation. (PDF; 123,6 KB) In: corteva.de. Corteva agroscience, 3. Februar 2023, abgerufen am 2. April 2024. 
4. ↑ M. Schulte: Transgene herbizidresistente Kulturen. Rückblicke und Ausblicke nach 8 Jahren internationaler Anbaupraxis. In: Gesunde Pflanzen, Springer-Verlag, 2015, DOI:10.1007/s10343-005-0066-y, S. 42.
5. ↑ Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 281–283.
6. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 13. Januar 2018, S. 42.
7. ↑ ^{a b} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Rimsulfuron (aka renriduron) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Rimsulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.