Im Alter von 16 Jahren gab Wicky im Trikot des Walliser Traditionsclubs FC Sion sein Debüt in der Schweizer Nationalliga A. Ein Jahr später erhielt er seine erste Einladung zur Nationalmannschaft. Bei der EM 1996 hatte er als jüngster Turnierteilnehmer einen Einsatz, als er zur zweiten Halbzeit des letzten Gruppenspiels gegen Schottland eingewechselt wurde. 1997 unterzeichnete er einen Kontrakt beim deutschen Verein Werder Bremen. Dort stand er bis zum Jahresende 2000 unter Vertrag, bevor er zu Atlético Madrid in die spanische Segunda División wechselte. Im Dezember 2001 kehrte in die deutsche Bundesliga zurück und spielte 5½ Jahre lang für den Hamburger SV.
Im Sommer 2007 wechselte er zu seinem Stammverein FC Sion, im Januar 2008 unterschrieb er bei CD Chivas USA in den Vereinigten Staaten.
Anfang 2009 trat Wicky vom Profifussball zurück.[1]
Von 2013 bis zum Sommer 2016 war Wicky Trainer der U18-Mannschaft des FC Basel, seit 1. Juli 2016 Trainer der U21.[2] Am 21. April 2017 wurde bekannt gegeben, dass er ab der Saison 2017/18 Cheftrainer der ersten Mannschaft des FC Basel werde, nachdem er im Herbst 2016 das für diese Aufgabe notwendige UEFA-Trainerdiplom erworben hatte. Nach einem schwachen Saisonstart 2018/19 wurde er am 26. Juli 2018 entlassen.[3]
Zur Saison 2020 erhielt der Schweizer eine Anstellung als Cheftrainer des MLS-FranchisesChicago Fire. Er trat sein Amt am 27. Dezember 2019 an.[5] Im September 2021 gab der Verein nach knapp zwei Jahren die Trennung von Wicky bekannt.[6]
Zur Saison 2022/23 hin übernahm Wicky das Traineramt beim BSC Young Boys[7] und wurde mit diesem 2023Schweizer Meister und Cupsieger gegen Lugano. Am 4. März 2024 wurde Wicky nach drei Niederlagen in Folge per sofort freigestellt.[8]
