Osterby liegt etwa 16 km westlich von Flensburg im Bereich des Sanders der Schleswigschen Geest in ländlicher Umgebung. Die östliche Gemeindegrenze wird durch den Bachlauf der Wallsbek gebildet. Im Übergang zur dänischen Kommune Aabenraa im Nordosten befindet sich das Osterbyer Moor, der gemeindezugehörige Teil des Fröslev-Jardelunder Moors. Nördlich des Ortskerns in 700 m Entfernung befindet sich an der Straße Am Lundtop das 1967 geschaffene Naturschutzgebiet Lundtop. Es ist Teil des NATURA-2000-Schutzgebietes FFH-Gebiet Eichenwälder der Böxlunder Geest.
Das Gemeindegebiet ist innerhalb des Landesentwicklungsplan des Landes Schleswig-Holstein 2010 (LEP 2010)[3] als ein Vorbehaltsraum für Natur und Landschaft ausgewiesen.
Bei der Kommunalwahl am 14. Mai 2023 wurden insgesamt neun Sitze vergeben. Diese fielen erneut alle an die Kommunale Wählergemeinschaft Osterby. Die Wahlbeteiligung betrug 70,8 %.[4]
Wappen
Blasonierung: „In Gold über einer roten Ziegelmauer im Schildfuß ein grüner Eichenzweig, bestehend aus zwei Blättern, die eine silberne Eichel einschließen.“[5]
Wirtschaft
Allgemeines
Die Gemeinde ist überwiegend landwirtschaftlich geprägt.