Er unternahm in diesem ersten Theater noch den Versuch, moderne Stücke mit klassischen Kabuki-Schauspielern aufzuführen. Nach einer Studienreise 1912 bis 1913 durch Europa brach er bei seiner zweiten Theatergründung, dem Tsukiji Little Theater (mit Hijikata Yoshi), an dem er zunächst westliche Dramen in japanischer Übersetzung aufführte, ganz mit dem traditionellen japanischen Theater und zeigte sich von Edward Gordon Craig, Konstantin Stanislawski und William Archer beeinflusst.
1925 leitete Osanai die Aufführung des ersten japanischen Hörspiels. Neben Stücken westlicher Autoren führte er Stücke zeitgenössischer japanischer Dramatiker wie Mori Ōgai, Tsubouchi Shōyō und Kubota Mantarō auf. Selbst verfasste er mehr als dreißig Stücke, darunter viele Adaptionen von Stücken westlicher Autoren wie Harold Chapin und Maxim Gorki. Herausragend war Dai'ichi no Sekai (Die erste Welt), das 1921 am Kaiserlichen Theater uraufgeführt und mit Gerhart HauptmannsEinsame Menschen verglichen wurde.
Quellen
S. Noma (Hrsg.): Osanai Kaoru. In: Japan. An Illustrated Encyclopedia. Kodansha, 1993. ISBN 4-06-205938-X, S. 1166.
Gabrielle H. Cody, Evert Sprinchorn: The Columbia encyclopedia of modern drama, Band 2. Columbia University Press, 2007, ISBN 978-0-231-14424-7, S. 1014, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
Japanischer Name: Wie in Japan üblich, steht in diesem Artikel der Familienname vor dem Vornamen. Somit ist Osanai der Familienname, Kaoru der Vorname.