Oryzalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oryzalin
Andere Namen	4-(Dipropylamino)-3,5-dinitrobenzolsulfonamid 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid (IUPAC)
Summenformel	C12H18N4O6S
Kurzbeschreibung	helloranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19044-88-3 EG-Nummer 242-777-0 ECHA-InfoCard 100.038.873 PubChem 29393 Wikidata Q410996
Eigenschaften
Molare Masse	346,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	141–142 °C[2]
Siedepunkt	265 °C bei 760 mmHg[1]
Dampfdruck	< 1,3·10^−3 mPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,5 ppm bei 25 °C)[2] löslich in Aceton, Ethanol, Methanol und Acetonitril[2] nahezu unlöslich in Hexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​411 P: 280​‐​261​‐​273​‐​321​‐​333+313​‐​501[4]
Toxikologische Daten	> 10.000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oryzalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

Oryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.^[5] Die komplette Synthese beginnt bei Benzol, das in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.^[6]

Eigenschaften

Oryzalin ist ein helloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1][7]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.^[2][3]

Zulassung

Oryzalin war zwischen 2011 und 2021 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.^[8] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.^[9]

Sicherheitshinweise

Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.^[2]

Weblinks

• EXTOXNET: Oryzalin

Einzelnachweise

1. Datenblatt Oryzalin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
2. EPA: Oryzalin (PDF; 996 kB)
3. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 265 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 9. Februar 2016, abgerufen am 21. Juli 2020. 
5. BASF: Dipropylamine
6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 871 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Eintrag zu Oryzalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
8. Richtlinie 2011/27/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission In: Amtsblatt der Europäischen Union. L 60, 5. März 2011, S. 12–16.
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oryzalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.