1846–1850 besuchte er das Bowdoin College, an dem sich die wesentlichen Züge seines Charakters entwickelten. Er wurde ein sehr frommer Student, der auffällig Abstand hielt vom Trinken, Fluchen und Rauchen.
Frühe Dienstjahre
Er schloss im Jahr 1854 die Militärakademie in West Point, New York als einer der Jahrgangsbesten ab. Danach diente er im Watervliet Arsenal in West Troy, New York (1854–1855); Kennebec Arsenal in Augusta, Maine (1855–1856); und im 3. Seminolenkrieg (1856–1857). Nach einem kurzen Zwischenspiel als Nachschuboffizier kehrte er wieder an die Akademie zurück, um Mathematik zu unterrichten. Er heiratete seine Freundin aus Kindertagen, Elizabeth Ann Wait. Sie bekamen sieben Kinder, davon fünf Söhne und zwei Töchter. Seine Überlegungen, für ein Pfarramt in der episkopalischen Kirche zu studieren, erübrigte sich durch den Ausbruch des Amerikanischen Bürgerkrieges.
Nach dem Krieg leitete Howard das Bureau of Refugees, Freedmen and Abandoned Lands kurz Freedmen’s Bureau genannt. Er war dafür verantwortlich, vier Millionen befreiter Sklaven mit wenig finanziellen Mitteln Lesen und Schreiben beizubringen, sie in handwerklichen Berufen zu schulen und vor den Ängsten der Weißen in den Südstaaten zu schützen. Er handelte Arbeitsverträge aus, schlichtete Streitigkeiten und bezahlte Lehrer. Sobald er über Geld verfügten konnte, unterstützte er die Schulen. Das Freedmen Bureau bestand nur von 1865 bis 1871, aber Howard gab mehr als 5 Millionen Dollar für die schulische Bildung aus. In dieser Zeit gründete er auch die Howard University, die in den ersten Jahren von dem Geld der Freedmen existierte und deren Präsident er von 1869 bis 1874 war.
Im Jahr 1872 gelang es ihm, mit den Chiricahua-Apachen unter Cochise Frieden zu schließen. Fünf Jahre später führte er weiter nördlich eine spektakuläre Kampagne gegen die Nez Percé durch. Erst nach einer monatelangen Verfolgungskampagne, während der das US-Heer mehrere Niederlagen hatte einstecken müssen, gelang es ihm, die flüchtigen Indianer wenige Meilen vor ihrem Ziel, der Grenze zu Kanada, zu stellen und zur Aufgabe zu zwingen (siehe Nez-Percé-Krieg).
Howard engagierte sich auch für die Politik der Republikanischen Partei, die Congregational Home Missionary Society, die Young Men’s Christian Association, den Orden Military Order of the Loyal Legion und für die Congregational Church (Kirche).
In der Folgezeit hatte Howard verschiedene weitere Posten inne, so war er zum Beispiel in den Jahren 1881 und 1882 als Superintendent Kommandeur der United States Military Academy in West Point. 1894 schied er aus dem Militärdienst aus und widmete sich dem Schreiben von Büchern. Der tief religiöse Howard, der von seinen Soldaten den Namen Christian Soldier erhalten hatte, starb am 26. Oktober 1909 in Burlington, Vermont.
John A. Carpenter: Sword and Olive Branch. Oliver Otis Howard (= The North’s Civil War. Bd. 9). Fordham University Press, New York 1999, ISBN 0-8232-1987-9 (Neuauflage der Ausgabe University of Pittsburgh Press, Pittsburgh 1964).