Raiola wurde in Nocera Inferiore in der Provinz Salerno geboren. Im Jahr 1968 wanderten seine Eltern mit dem einjährigen Raiola in die Niederlande nach Haarlem aus[1][2] und eröffneten ein Restaurant, in dem auch Raiola später arbeitete. Außerdem studierte er kurze Zeit Rechtswissenschaften.[2] Kurz darauf stieg Raiola ins Sport-Marketing ein. Darüber hinaus verpflichtete ihn der Präsident des HFC Haarlem Anfang der neunziger Jahre als Sportdirektor,[2] was für ihn der Beginn seines schnellen Aufstiegs wurde.
Raiola starb Ende April 2022 im Alter von 54 Jahren im Universitätsklinikum der Mailänder Università Vita-Salute San Raffaele an den Folgen einer Lungenkrankheit.[3][4] Bereits zwei Tage vor seinem Tod wurde in verschiedenen Medien fälschlich eine Todesnachricht veröffentlicht.[5]
Da Raiola auch weiterhin ein gutes Verhältnis zu den Verantwortlichen von Ajax Amsterdam pflegte, bekam er weitere Angebote, Spieler zu beraten und zu vermitteln. So nahm er beispielsweise die Ajax-Akteure Mido und Maxwell unter Vertrag, die er später an europäische Topklubs vermittelte. Besondere Aufmerksamkeit erlangte jedoch die Personalie Zlatan Ibrahimović: Auch er wurde einer von Raiolas Klienten und wechselte am 31. August 2004 von Ajax zu Juventus Turin für 16 Millionen Euro, wodurch Raiola selbst 500.000 Euro vereinnahmen konnte, da er die Vermarktungsrechte für Ibrahimović besaß.[1] Seither organisierte Raiola immer wieder große Transfers. Ibrahimović wechselte noch sechsmal den Verein (Inter Mailand, FC Barcelona, AC Mailand, Paris Saint-Germain, Manchester United, Los Angeles Galaxy) und kommt bisher auf eine Transfersumme von über 160 Millionen Euro.
Raiola gilt als einer der erfolgreichsten,[8] zugleich aber auch als einer der umstrittensten Berater im Profifußballgeschäft und hatte den Ruf, seine und die Interessen des vertretenen Spielers mit allen Mitteln durchzusetzen.[9][10][11] Berichten der Marca zufolge soll er den Wechsel von Mathijs de Ligt zum FC Barcelona im Mai 2019 blockiert haben, weil seine Provision nicht hoch genug gewesen sei.[12]Alex Ferguson bezeichnete Raiola 2017 im Nachgang an den Transfer von Paul Pogba als „Scheißkerl“.[13] Auch Hans-Joachim Watzke, Vorstandsvorsitzender von Borussia Dortmund, äußerte im Zuge des Transfers von Henrich Mchitarjan zu Manchester United, Raiola sei „brachial“, wies jedoch gleichzeitig auf dessen „korrektes Verhalten“ im Zusammenhang mit dem später abgeschlossenen Deal hin.[14]
Ende April 2019 wurde bekannt, dass Raiola vom italienischen Verband drei Monate gesperrt wurde.[15] Nach eingelegter Berufung wurde die Sperre im Juni 2019 vorzeitig aufgehoben.[16]