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Die Stadt, welche nach Milwaukee, Wisconsin benannt ist, wurde 1847 von Lot Whitcomb am Ufer des Willamette River gegründet. In den Jahrzehnten nach der Gründung lebten die Bewohner von Forstwirtschaft, Schiffsbau und Landwirtschaft. Ursprünglich als Güterumschlagplatz und Handelszentrum für den Schiffsverkehr am Willamette River angedacht, erreichte Milwaukie jedoch nie die Bedeutung des benachbarten Portland. Aufgrund des Rückgangs der Bevölkerungszahl auf etwa 100 im Jahre 1901 und des schlechten Allgemeinzustandes der städtischen Infrastruktur wurde die Stadt 1903 offiziell eingemeindet. Nach der Schaffung eines Stadtrates 1903 folgten die Errichtung von Wasser- und Stromversorgung und die Eröffnung einer Eisenbahnverbindung nach Portland. Ab 1950 vervierfachte sich die Bevölkerung Milwaukies, da sich viele in Portland arbeitende Personen in der Vorstadt ansiedelten.[2]