1941 nahm Đilas an der Vorbereitung und der Organisation des bewaffneten Aufstandes gegen die italienischen Faschisten in Montenegro teil. Er war während des Zweiten Weltkrieges Mitglied ihres so genannten Obersten Stabes (Vrhovni štab) und hatte den Rang eines Generalleutnants der kommunistischen Volksbefreiungsarmee (NOV/POJ).
Im März 1944 reiste er als Teil einer jugoslawischen Militär- und Parteidelegation als Verbindungsmann nach Moskau.[2] Dort traf er in Gesprächen unter anderem mit Georgi Dimitroff, Molotow und auch mehrmals mit Stalin zusammen.[3]
1954 kam es nach der Veröffentlichung einer 18-teiligen kritischen Artikelserie im Parteiorgan Borba zum Bruch mit Tito und dem Bund der Kommunisten Jugoslawiens (Savez Komunista Jugoslavije, SKJ), der Nachfolgeorganisation der KPJ ab 1952. Das Zentralkomitee des SKJ erhob gegen Đilas den Vorwurf des parteiwidrigen Verhaltens und entfernte ihn von allen Funktionen in Partei und Staat. Der Grund waren seine realsoziologischen Analysen, in denen er die kommunistischen Kader mit marxistischen Analysemethoden als Neue Klasse herausarbeitete und verurteilte. Wegen „Stellungnahmen gegen die jugoslawischen Interessen“ wurde er zu zwei weiteren Haftstrafen verurteilt und verbrachte die Jahre 1956 bis 1961 sowie 1962 bis 1966 im Gefängnis. Während seiner Inhaftierungen schrieb er seinen Erzählungsband Der Wolf in der Falle, der 1973 in deutscher Sprache erschien.
Nach seiner Gefängnisstrafe reiste Đilas 1967 durch die USA, Großbritannien, Italien und Österreich, um 1968 wieder nach Jugoslawien zurückzukehren. 1970 wurde ihm ein Ausreiseverbot erteilt. Im Belgrader Exil kam er der serbisch-orthodoxen Kirche nahe, und an seinem Lebensende angelangt, bedauerte er, „am Prozess mitgewirkt zu haben, der zum Zerfall Jugoslawiens mit der Folge der Dämonisierung der Serben geführt hatte“.
Đilas hatte eine Tochter aus erster Ehe mit Mitra Mitrović (1912–2001) sowie einen Sohn (Aleksa Đilas, * 1953) aus der Ehe mit Štefanija Barić (1921–1993). Nach seinem Tod wurde er in der Familiengrabstätte auf dem Friedhof von Podbišće in Montenegro bestattet.[4]
Werke (Auswahl in deutscher Übersetzung)
Memoiren
Der junge Revolutionär. Memoiren 1929–1941. Molden, Wien/München/Zürich 1976. ISBN 3-217-00514-7
Der Krieg der Partisanen. Memoiren 1941–1945. Molden, München 1978. ISBN 3-88919-035-9
Jahre der Macht. Kräftespiel hinter dem Eisernen Vorhang. Memoiren 1945-1966. Molden, München 1983 ISBN 3-88919-008-1 (Neuauflage: Jahre der Macht. Im jugoslawischen Kräftespiel. Memoiren 1945-1966. Dtv, München 1992).
Ideen sprengen Mauern. Meine Jahre zwischen Folter und Freiheit. Molden, München 1984. ISBN 3-88919-036-7
Politische Schriften
Die neue Klasse. Eine Analyse des kommunistischen Systems. [Mit einer Einführung von Alfred Kantorowicz.] Übersetzt von Reinhard Federmann. Kindler Verlag, München 1957. - Titel des serbischen Originalmanuskripts: Nova klasa. Kritika savremenog komunizma. - Originalausgabe: The new class. An analysis of the communist system. Frederick A. Praeger, New York 1957.
Gespräche mit Stalin. Fischer, Frankfurt am Main 1962. ISBN 3-10-014501-1.
Anatomie einer Moral. Eine Analyse in Streitschriften. Fischer, Frankfurt am Main/Hamburg 1963.
Die unvollkommene Gesellschaft. Jenseits der „Neuen Klasse“. (Originaltitel: Nesavršeno Društvo). Molden, Wien/München/Zürich 1969. (Neuauflage: Ullstein, 1980, ISBN 3-548-38013-1).
Idee und System. Politische Essays. Molden, Wien [u. a.] 1982, ISBN 3-217-01079-5.
Biografien
Njegoš oder Dichter zwischen Kirche und Staat. Molden, Wien/München/Zürich 1968.
Tito. Eine kritische Biographie. (Originaltitel: Druženje s Titom). Aus dem Serbokroatischen Peter Walcker, Molden, Wien u. a. 1980. ISBN 3-217-01158-9; ein Auszug als Serie in Zeitschrift Der Spiegel unter dem Titel Der rote Monarch. Über Tito. Ab Nr. 28/1980 ff. Teil 1, Teil 2, Teil 3, Teil 4, Teil 5.
Prosa
Land ohne Recht. (Originaltitel: Besudna zemlja). Kiepenheuer & Witsch, Köln 1958.
Die Exekution und andere Erzählungen. dtv, München 1968 (aau.at [PDF] Die Exekution).
Verlorene Schlacht (Roman). (Originaltitel: Izgubljene bitke). Rowohlt, Reinbek 1974. ISBN 3-499-11692-8
Der Wolf in der Falle. Erzählungen. Ullstein, Frankfurt am Main/Wien/Berlin 1981. ISBN 3-548-38019-0
Menschenjagd. 4 Romane. Nymphenburger, München 1985. (Neuauflage: Das Dorf im Dreiländereck. Vier Romane. Ullstein, Frankfurt am Main/Berlin 1992. ISBN 3-548-22825-9). ISBN 3-485-00500-2
Welten und Brücken (Roman). Nymphenburger, München 1987. ISBN 3-485-00543-6