Russell begann im Alter von fünf Jahren Tennis zu spielen. Er wurde von Beginn seiner Karriere bis 2012 von seinem Vater George trainiert. 1998 wurde Russell Profi. Im selben Jahr stand der Amerikaner bei den US Open erstmals im Hauptfeld eines Grand-Slam-Turniers. In der ersten Runde unterlag er seinem Landsmann Todd Martin.
2001 erreichte Russell mit Siegen über Nicolas Mahut, Sergi Bruguera und Xavier Malisse das Achtelfinale der French Open. Dort führte er gegen den Titelverteidiger und späteren Sieger Gustavo Kuerten mit 6:3, 6:4 und 5:3, ehe er nach der Vergabe eines Matchballes doch noch in fünf Sätzen mit 6:3, 6:4, 6:7 (7:9), 3:6 und 1:6 unterlag. Das stellte sein bestes Abschneiden bei einem Grand-Slam-Turnier dar und außerdem das einzige Mal, dass er über die zweite Runde hinauskam. Russell war der erste Spieler, der viermal hintereinander über die Qualifikation das Hauptfeld eines Grand-Slam-Turniers erreichte (Wimbledon 2000, US Open 2000, Australian Open 2001, French Open 2001). Im Laufe seiner Karriere gewann er 15 Einzeltitel auf der Challenger Tour sowie zwei weitere im Doppel. Sein einziges Finale auf der ATP World Tour erreichte er 2012 im Doppel von Atlanta.
Nach seiner aktiven Karriere wurde Russell Trainer. Im Houston Racquet Club trainierte er bislang ausschließlich US-Amerikaner darunter unter anderem Frances Tiafoe (2017), Ryan Harrison (2018), Tennys Sandgren (2019) und Mackenzie McDonald (2019). Seit 2021 ist Russell der Haupttrainer von Taylor Fritz, den er zur erweiterten Weltspitze führte. 2024 erreichte Fritz ein Grand-Slam-Finale sowie das Endspiel der ATP Finals, wofür Russell als Trainer des Jahres von der ATP ausgezeichnet wurde.[2]
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