Methazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methazol
Andere Namen	2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion (IUPAC) Oxydiazol
Summenformel	C9H6Cl2N2O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20354-26-1 EG-Nummer 243-761-6 ECHA-InfoCard 100.039.767 PubChem 4690 ChemSpider 4528 Wikidata Q6553500
Eigenschaften
Molare Masse	261,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,24 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	123–124 °C[2]
Dampfdruck	1,33 mPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 mg·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in DMF, Dichlormethan und Cyclohexanon[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​319​‐​315​‐​411 P: 280​‐​273​‐​305+351+338​‐​321​‐​301+312​‐​501[1]
Toxikologische Daten	777 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 12500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] > 200 mg·l−1 in 4 h (LC50, Ratte, inh.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dichlorbenzole und Oxadiazolidine.

Methazol ist ein farb- und geruchloser Feststoff,^[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]

Methazol wurde als selektives Nachauflaufherbizid zur Unkrautbekämpfung bei Gemüse verwendet. Es wurde 1968 von der Velsicol Chemical Corporation als selektives Herbizid gegen Unkräuter im Baumwoll-, Citrus-, Tee-, Kartoffel-, Obst- und Weinanbau auf den Markt gebracht^[6] und seit etwa 1970 eingesetzt.^[3][7] Der Wirkstoff wird heute als obsolet eingestuft.^[3]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Dezember 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Methazol enthalten.^[8] In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Methazol enthalten.^[9]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Methazole bei LGC Standards, abgerufen am 9. Juli 2024.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidindion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. April 2026. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Methazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Juli 2024.
4. ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-73661-5, S. 395. 
5. ↑ Eintrag zu 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidinedione in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 4: M-Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 2634. 
7. ↑ VELSICOL: Probe, abgerufen am 9. Juli 2024.
8. ↑ Methazole. OEHHA, 1. Dezember 1999, abgerufen am 10. Juli 2024 (englisch). 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. April 2026.