Mercaptoethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mercaptoethanol
Andere Namen	2-Sulfanylethanol (IUPAC) 2-Mercaptoethanol β-Mercaptoethanol Monothioethylenglykol Thioethylenglykol 2-Hydroxyethylmercaptan 2-Hydroxyethan-1-thiol Ethan-1-ol-2-thiol 2-Thioethanol Thioglycol Thiomonoglycol
Summenformel	C2H6OS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-24-2 EG-Nummer 200-464-6 ECHA-InfoCard 100.000.422 PubChem 1567 ChemSpider 1512 DrugBank DB03345 Wikidata Q411084
Eigenschaften
Molare Masse	78,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,12 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	< −50 °C[1]
Siedepunkt	157 °C[1]
Dampfdruck	1,38 hPa (20 °C)[1] 2,91 hPa (30 °C)[1] 5,77 hPa (40 °C)[1] 10,8 hPa (50 °C)[1]
pKS-Wert	9,72 (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] in vielen organischen Lösungsmitteln löslich[3]
Brechungsindex	1,4985 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​310​‐​315​‐​317​‐​318​‐​361d​‐​373​‐​410 P: 201​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten	244 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 167 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Mercaptoethanol (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Sulfanylethanol, auch als Thioglycol bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Thiole und der Alkohole. Der Stoff hat einen äußerst unangenehmen Geruch nach Schwefelwasserstoff.

Gewinnung und Darstellung

Zur großtechnischen Synthese von Mercaptoethanol setzt man Ethylenoxid mit Schwefelwasserstoff bei Temperaturen von 140–180 °C und Drücken von 10–25 bar um.^[4]

Umsetzung von Ethylenoxid mit Schwefelwasserstoff zu 2-Mercaptoethanol in Gegenwart von Thiodiglykol als Lösungsmittel und Katalysator

Als Katalysator und Lösungsmittel wird Thiodiglycol verwendet. Die komplette Reaktion läuft dabei in adiabatisch betriebenen Rührkessel- oder Rohrreaktoren ab. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt meist durch Vakuumdestillation in nachgeschalteten Kolonnen.^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Mercaptoethanol hat eine relative Gasdichte von 2,69 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist 2-Sulfanylethanol einen Dampfdruck von 1,38 hPa bei 20 °C, 2,91 hPa bei 30 °C, 5,77 hPa bei 40 °C und 10,80 hPa bei 50 °C auf. Des Weiteren beträgt die dynamische Viskosität 3,4 mPa·s bei 20 °C.^[1]

Chemische Eigenschaften

2-Sulfanylethanol ist eine schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Thiole und der Alkohole. In Wasser sowie mit den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Außerdem ist Mercaptoethanol hygroskopisch und spaltet bei Kontakt mit Wasser oder Säure schnell hochgiftigen Schwefelwasserstoff ab. Auch bei Kontakt mit Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen eintreten. Eine wässrige Lösung der Konzentration 500 g/l weist bei 20 °C einen pH-Wert im Bereich von 4,5 – 6 auf.^[1]

Verwendung

Mercaptoethanol wird in der organischen Chemie als Nucleophil in Substitutions- und Additionsreaktionen sowie als Schwefel-Donor eingesetzt. Des Weiteren wird er auch zur Synthese von Heterocyclen wie 1,3-Oxathiolanen eingesetzt. Diese wiederum dienen als Schutzgruppen für Aldehyde und Ketone.

Ein weiteres Anwendungsgebiet von 2-Sulfanylethanol ist die Polymermodifikation. Hier wird es als Kettentransfer-Reagenz, zur Modifikation von Endgruppen sowie als Vernetzer eingesetzt.

In der Biochemie wird Mercaptoethanol als Enzymmodulator eingesetzt und dient hier z. B. als Stimulator der Glutathion-Biosynthese. Daneben findet der Stoff auch Anwendung in der Reinigung von Enzymen, DNA und RNA und wird häufig Kulturmedien zugesetzt, um Wachstum und Differenzierung zu fördern.^[3] In der PVC-Industrie wird 2-Sulfanylethanol auch oft als Zinn-Stabilisator eingesetzt.^[5]

Um Proteine zu reduzieren und somit Disulfidbrücken zu zerstören, wird Mercaptoethanol ebenfalls eingesetzt. Dadurch wird die Tertiärstruktur zerstört, was beispielsweise bei der SDS-Page von Vorteil sein kann. Es reagiert mit Proteinen wie folgt:

Reaktionsschema von 2-Mercaptoethanol mit der Disulfidbrücke zwischen Cysteinen eines Proteins.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Mercaptoethanol können mit Luft beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Der Stoff wird als gewässergefährdend eingestuft. Hauptsächlich wird Mercaptoethanol über die Atemwege und die Haut aufgenommen. Dabei kommt es zu starken Reizwirkungen und Verätzungen der Schleimhäute und der Haut. Außerdem ist eine Störung des Zentralnervensystems nachgewiesen. Bei In-vitro-Tests an Zellkulturen wurde eine mutagene Wirkung erkannt. Mercaptoethanol weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 2,3 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 18 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 295 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 68 °C gilt Mercaptoethanol als schwer entflammbar.^[1]

Weblinks

Commons: Mercaptoethanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Mercaptoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
3. Eintrag zu 2-Sulfanylethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2019.
4. Patent WO2016024012: Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoethanol. Veröffentlicht am 18. Februar 2016, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Ralf Böhling, Michael Hayer, Alwin Rehfinger, Andreas Deckers, Michael Triller.‌
5. 2-Mercaptoethanol. In: BASF Produktsuche. BASF SE, 2014, abgerufen am 17. Februar 2019. 

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4479570-1 (lobid, OGND)