Kessler spielte zunächst Fußball, bis er zur Leichtathletik kam.[1] Bei den deutschen Juniorenmeisterschaften 2009 wurde er Dritter mit der 4-mal-100-Meter-Staffel und 2010 Zweiter mit der 4-mal-400-Meter-Staffel. 2011 gewann er bei den deutschen Juniorenmeisterschaften sowohl im Einzel über 100 Meter, als auch mit der 4-mal-100-Meter-Staffel. Bei den U23-Europameisterschaften, die im selben Jahr in Ostrava ausgerichtet wurden, gewann er mit der deutschen 4-mal-100-Meter-Staffel (Florian Hübner, Maximilian Kessler, Robin Erewa, Felix Göltl) in 39,19 s die Bronzemedaille.
Im Erwachsenenbereich wurde Kessler schon bei den deutschen Meisterschaften 2009 in der 4-mal-100-Meter-Staffel eingesetzt, mit der er Platz zwei erreichte. 2011 gewann er mit der Staffel (George Petzold, Eric Franke, Maximilian Kessler, Lucas Jakubczyk) in Kassel bei den deutschen Meisterschaften. Im Jahr darauf wurde er in der Halle Dritter über 60 und 200 Meter sowie Zweiter mit der 4-mal-200-Meter-Staffel. 2013 gewann Kessler bei den deutschen Hallenmeisterschaften im 200-Meter-Lauf. Im August 2013 wurde er für die 4-mal-100-Meter-Staffel für die Weltmeisterschaften 2013 in Moskau nachnominiert.[2]