Mandestrobin

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form
Allgemeines
Name	Mandestrobin
Andere Namen	(RS)-2-Methoxy-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid (±)-2-Methoxy-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid
Summenformel	C19H23NO3
Kurzbeschreibung	weißer bis blassgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 173662-97-0 (Racemat) 394657-24-0 [(R)-Form] 1229001-61-9 [(S)-Form] EG-Nummer (Listennummer) 694-980-2 ECHA-InfoCard 100.223.296 PubChem 10935908 ChemSpider 9111144 Wikidata Q27156687
Eigenschaften
Molare Masse	313,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102 °C[1]
Siedepunkt	296 °C[1]
Dampfdruck	2,26·10−8 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (15,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Aceton (310 g·l−1 bei 20 °C) und Dichlormethan (480 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[4]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2225 mg·kg−1 (LD50, Vogel (Colinus virginiamus), oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mandestrobin ist ein synthetisches Fungizid aus der Substanzklasse der Strobilurine und wird in der Landwirtschaft verwendet. Es wurde 2013 von Sumitomo Chemical auf den Markt gebracht und wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form] vermarktet.

Mandestrobin kann ausgehend von Dichlormethyl-2-chlormethylbenzol in einer mehrstufigen Reaktion gebildet werden.^[5] Der Hersteller Sumitomo gibt zusätzlich andere Synthesewege mit kostengünstigen Ausgangsprodukten wie o-Xylol, Toluol und Phthalid an.^[6]

Mandestrobin ist ein weißer bis hellgelber Feststoff. Es ist nicht flüchtig und nur schwer wasserlöslich. Es baut sich im Boden mit einer Halbwertszeit von 140 Tagen nur sehr langsam ab. Es ist relativ anfällig für Photolyse bei einer Halbwertszeit von 4,5 Tagen.^[1]

Das Molekül besitzt ein Stereozentrum. Es sind folglich zwei verschiedene Isomere möglich. Das Fungizid Mandestrobin wird als Racemat eingesetzt.^[1] Die reinen Enantiomere

• (R)-2-Methoxy-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid und

• (S)-2-Methoxy-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid

besitzen praktisch keine Bedeutung.

Die Wirkungsweise von Mandestrobin ist analog zu anderen Strobilurinen. Es hemmt die Zellatmung in den Mitochondrien, indem es in den Elektronentransport im Cytochrom bc-Komplex stört und dadurch die ATP-Gewinnung unterbindet.^[7] Durch diese Wirkungsweise hat Mandestrobin ein breites Wirkspektrum.^[8]

Mandestrobin wirkt systemisch und kann im Ackerbau für Getreide und Raps sowie im Obstanbau verwendet werden. Zu den Anwendungsgebieten zählen Weißstängeligkeit und Fruchtfäule.^[1]

Mandestrobin ist im Tierversuch an Ratten weder oral noch dermal oder inhalativ akut toxisch. Es reizt weder Haut noch Augen und ist nicht hautsensibilisierend. Außerdem konnte kein genotoxisches oder karzinogenes Potential festgestellt werden. Von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) wurde die erlaubte Tagesdosis auf 0,19 mg/kg Körpergewicht festgelegt. Aufgrund des niedrigen toxischen Potentials wurde keine Akute Referenzdosis festgelegt.

Die EFSA stuft das Risiko einer Vergiftung von Vögeln, Wildtieren und Insekten als gering ein. Ein hohes Risiko besteht hingegen für Wasserlebewesen.^[9]

Mandestrobin wurde von der Europäischen Union am 9. Dezember 2015 zugelassen. In Deutschland und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich, wobei die Anwendung nur auf den Rapsanbau zur Bekämpfung der Weißstängeligkeit beschränkt ist. In der Schweiz gibt es keine zugelassenen Präparate.^[10]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Mandestrobin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. September 2019.
2. ↑ Eintrag zu Mandestrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu (RS)-2-methoxy-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamide; mandestrobin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Februar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Mandestrobin bei LGC Standards, abgerufen am 22. Februar 2022.
5. ↑ Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 5. August 2019]). 
6. ↑ Dai Hirotimi et al.: Research and Development of a Novel Fungicide ‘Mandestrobin’. (PDF) In: Sumitomo. Abgerufen am 16. Januar 2020 (englisch). 
7. ↑ Heitefuss, Rudolf.: Pflanzenschutz : Grundlagen der praktischen Phytomedizin ; 22 Tabellen. 3., neubearb. und erw. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-513303-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 20. Februar 2020]). 
8. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33947-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 20. Februar 2020]). 
9. ↑ Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance mandestrobin. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 5, 2015, S. 4100, doi:10.2903/j.efsa.2015.4100. 
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandestrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mandestrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Januar 2020.