Seit 1822 hatte Bensheim 21 Bürgermeister, seit dem 14. Dezember 2020 amtiert mit Christine Klein die 21. und die erste weibliche Bürgermeisterin.
Bevor das Amt des Bürgermeisters in seiner heutigen Form geschaffen wurde, regierten für Jahrhunderte vom Mainzer Kurfürsten eingesetzte Stadtschultheißen in Bensheim. Seit 1546 sind diese überwiegend namentlich bekannt.
Die Kurmainzischen (bzw. zwischen 1461 und 1650 Kurpfälzischen) Stadtschultheißen zu Bensheim regierten bis 1782.
Heckler war der letzte Bensheimer Stadtschultheiß. Im Jahre 1782 wurde im Kurfürstentum Mainz eine neue Ämterordnung eingeführt. Damit verschwand auch das Amt des Stadtschultheißen. Seine richterliche Gewalt ging nun auf die Amtsvögte über.[24]
Die Kurmainzische Stadt- und Amtsvogtei zu Bensheim umfasste neben Bensheim auch Fehlheim, Rodau, Kleinsehrheim, Boxheimer Hof und Rheinzollhaus. Durch den Reichsdeputationshauptschluss von 1803 fiel sie an die Landgrafschaft Hessen-Darmstadt und wurde als „Amt Bensheim“ unter hessischer Herrschaft bis 1821 weitergeführt.
Mit dem Inkrafttreten der neuen Gemeindeordnung des Großherzogtum Hessens am 30. Juni 1821 konnten die Bensheimer Bürger ihren Bürgermeister wählen.
Schultheißen Caspar Eisenlöffel (1546-1556) | Hans Becker (1556) | Caspar Eisenlöffel (1558-1574) | M. Bernhard Ritter ( 1574) | Hans Eisenlöffel (1574/1583) | Philipp W(e)ißbach (1583-1585) | Hanß Schüler (1585/1593) | Johann Sauer (1594-1595) | Jost Wilhelm Geldenhauer (1596-1597) | M. Antonius Pistorius (1597-1599) | Friedrich Gottfried Eisenlöffel (1599-1603) | Georg Behringer (1603-1604) | Peter Schu(ch)mann (1604-1617) | Johann Wilhelm Schumann (1617-1623) | Niclas Gutmann (1623-1632) | Johann Wilhelm Schumann (1632-1636) | M. Johann Peter Stahl (1636-1642) | Johann "Simon" Mayer (1642-1673) | Johann Philipp Mayer (1673-1709) | Christophorus Weber (1709-1724) | Friedrich Caspar Mayer (1724-1753) | Jacob Heckler (1753-1782) | Amtsvögte Jakob Anton Ritter von Beisler (1785/1790) | Franz Ludwig Casimir Reatz (1803/1808) | Bürgermeister Philipp Meißel (1822-1825) | Philipp Werle (1825-1837) | Adam Fertig (1837-1840) | Johannes Traupel (1840-1857) | Joseph August Hainz (1857-1859) | Franz Heinz (1860-1870) | Aloys van Gries (1871-1902) | Ignaz Frenay (1902-1912) | Karl Löslein (1913-1922) | Rudolf Angermeier (1922-1933) | Heinrich Nachtigall (1933-1934) | Johann Georg Brückmann (1934-1938) | Ernst Missler (1938-1945) | Theodor Kräge (1945) | Willy Klapproth (1945-1946) | Joseph Treffert (1946-1954) | Wilhelm Kilian (1954-1972) | Georg Stolle (1972-2002) | Thorsten Herrmann (2002-2014) | Rolf Richter (2014-2020) | Christine Klein (seit 2020)