Connolly ist seit 1990 als Schauspieler aktiv. Einem größeren Publikum wurde er durch seine Hauptrollen in den Serien Auf schlimmer und ewig (1995–1999) und Entourage (2004–2011) bekannt. Seit 1997 trat er auch als Regisseur in Erscheinung. Zunächst drehte er bis 1999 einige Folgen von Auf schlimmer und ewig, 2007 realisierte er dann mit Gardener of Eden seinen ersten Spielfilm. Weitere Regiearbeiten für Film und Fernsehen folgten.
Bis zum Jahre 1998 war er mit Schauspielkollegin Nikki Cox liiert, die in der Serie „Auf schlimmer und ewig“ seine Schwester Tiffany Malloy spielte. Von Januar 2005 bis Oktober 2006 war Connolly in einer Beziehung mit Nicky Hilton.[1]
Connolly ist langjähriger Freund des Schauspielers Leonardo DiCaprio.