Bickner gab am 18. Februar 2012 sein internationales Debüt beim FIS Cup in Brattleboro, wo er den 26. Platz erreichte. Fast ein Jahr später, am 9. Februar 2013, wurde er das erste Mal im Continental Cup in Iron Mountain eingesetzt und sprang auf den 47. Platz. In den nächsten Jahren folgten weitere Einsätze im FIS- und Continental-Cup, bei letzterem konnte er sich jedoch nur selten für den zweiten Durchgang qualifizieren.
Am 6. März 2015 wurde Bickner in Lahti erstmals im Weltcup eingesetzt, konnte sich jedoch nicht für den ersten Durchgang qualifizieren.[1] Einen Tag später wurde er im Team-Weltcupspringen Zwölfter mit dem US-amerikanischen Team.[2]
Bei den US-Meisterschaften im Skispringen 2015 erreichte er sowohl von der Großschanze als auch von der Normalschanze den zweiten Platz.[3][4]
Am 5. Dezember 2015 erreichte Bickner in Lillehammer erstmals den ersten Durchgang eines Weltcupspringens. Beim Skifliegen am 14. Februar 2016 in Vikersund sprang er auf den 30. Platz und erhielt somit seine ersten Weltcup-Punkte. Bei diesem Springen stellte er ebenfalls seine persönliche Bestweite von 214,5 Metern auf.[5] Bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 2016 in Râșnov belegte er den elften Rang im Einzel und wurde mit dem US-amerikanischen Team sowohl im Team- als auch im Mixed-Teamwettbewerb Zwölfter.
In der Saison 2016/17 gelangen ihm mehrere Platzierungen in den Punkterängen. Im Februar 2017 nahm er erstmals an den Nordischen Skiweltmeisterschaften in Lahti teil. Dabei belegte er auf der Normalschanze den 47. Rang im Einzel und den achten Rang im Mixed-Teamwettbewerb. Im Einzelwettbewerb auf der Großschanze erreichte er den Finaldurchgang und belegte den 30. Platz. Im Mannschaftswettbewerb wurde er Elfter. Beim Weltcup-Skifliegen am Vikersundbakken übertraf er am 19. März 2017 mit 244,5 Metern den US-amerikanischen Rekord von Alan Alborn aus dem Jahr 2002.
Bei den Weltmeisterschaften 2019 in Seefeld in Tirol belegte er in den Einzelwettbewerben die Plätze 37 von der Groß- und 48 von der Normalschanze. Mit der US-amerikanischen Herren-Mannschaft wurde er Elfter und mit der Mixed-Mannschaft Zehnter.
Aufgrund eines Formtiefs sowie den erschwerten Bedingungen durch die COVID-19-Pandemie legte Bickner in der Saison 2020/21 eine Karrierepause ein.[6] Im Zuge seiner Erklärung gab er zudem an, im darauffolgenden Winter wieder Teil des Weltcup-Zirkus sein zu wollen. Bickner war in den zurückliegenden Jahren der mit Abstand beste US-Amerikaner gewesen, weshalb seine Entscheidung als Rückschlag für den Skiverband USA Nordic zu werten war. Bei den US-amerikanischen Meisterschaften im Skispringen 2021 in Park City absolvierte Bickner seine ersten Wettkämpfe nach seiner Pause, verpasste jedoch als Vierter und Fünfter von der Normal- bzw. Großschanze die Medaillenränge knapp. Bei den Olympischen Winterspielen 2022 in Peking wurde er auf der Normalschanze 43. und von der Großschanze 39. Mit dem US-amerikanischen Herrenteam wurde er im Mannschaftswettbewerb Zehnter.
Nachdem bereits im Vorfeld bekannt war, dass Bickner nicht am Skisprung-Weltcup 2022/23 teilnehmen wird,[7] wurde er auch für die nachfolgende Saison nicht vorgesehen.[8] Allerdings gab er an, aufgrund der Fortschritte des US-Teams in der neuen Zusammenarbeit mit den Norwegern, zurückzukehren und in Norwegen zu trainieren, obwohl er eigentlich vorgehabt hatte, seine Karriere zu beenden. Dazu startete er erstmals seit der Raw Air 2022 wieder im Ausland, beim Norges-Cup in Stjørdal, wo er 5. und 3. wurde.[9] Sein internationales Comeback gab er dann am 9. September 2023 beim Continental-Cup in Oslo, wo er zweimal 22. wurde.[10]
