Seine größten Erfolge feierte er zusammen mit Margaret Smith Court. Fletcher und Court waren 1963 das erste und bislang einzige Paar, das im Mixed alle vier Grand-Slam-Turniere des Jahres gewinnen konnte. Weitere Grand-Slam-Titel gewannen beide 1964 bei den Australian Open und in den Jahren 1965, 1966 und 1968 in Wimbledon.
Mit Roy Emerson gewann Fletcher 1964 das Herrendoppel der French Open und 1966 an der Seite von John Newcombe das Herrendoppel in Wimbledon.
Als Einzelspieler erreichte er nur einmal das Endspiel eines Grand-Slam-Turniers. 1963 unterlag er im Finale der Australian Open seinem Landsmann Roy Emerson.
Fletcher erlag am 11. Februar 2006 im Alter von 65 Jahren einem Krebsleiden.
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