Er wurde 1934 in Brooklyn als Sohn italienischer Einwanderer geboren und studierte an der Brown University. Hier machte er erste Theatererfahrungen in dem Stück Stalag 17. Im Anschluss an seine Hauptrolle in diesem Stück arbeitete er zehn Jahre lang nicht als Schauspieler. Er machte seinen Abschluss in Kunstgeschichte und schloss sich anschließend dem US Marine Corps an. Im Jahr 1965 heiratete er die Schauspielerin Renée Taylor, die später international in der Rolle der Mutter in der Fernsehserie Die Nanny bekannt wurde. Die beiden bekamen einen Sohn, Gabriel Bologna, der ebenfalls als Schauspieler tätig ist.
Nach seiner Hochzeit schrieb Bologna mit seiner Ehefrau den Broadway-Hit Lovers and other strangers, für den sie auch gemeinsam das Drehbuch erstellten. Mit ihr zusammen verfasste er auch zahlreiche weitere Drehbücher und arbeitete häufig auch als Schauspieler in seinen Filmen mit.
1991 erhielt er zusammen mit Matt LeBlanc die Hauptrolle in der Serie Top of the Heap, einem Spin-off der Erfolgsserie Eine schrecklich nette Familie. Bologna spielte den Arbeitslosen Charlie Verducci, der zusammen mit seinem Sohn Vinnie versucht, auf mehr oder weniger legalen Wegen zu Geld zu kommen. Die Serie wurde jedoch nach kurzer Zeit wieder abgesetzt, da sie nicht an den Erfolg der Schrecklich netten Familie anschließen konnte.
Für Acts of Love and Other Comedies wurde Bologna 1973 mit einem Emmy ausgezeichnet.
