Holmes studierte an der University of Western Ontario und an der University of TorontoMaster of Arts.
Von 1933 bis 1938 studierte er Master der Englischen Sprache am Pickering College. Von 1938 bis 1940 besuchte er die Universität London.
Holmes trat 1943 in den auswärtigen Dienst und wurde 1953 Assistent Unter-Staatssekretär im Außenministerium.
Wendell wurde 1960 in den Ruhestand versetzt und leitete 1960 bis 1973 die DenkfabrikCanadian Institute of International Affairs.
Von 1971 bis 1981 war Holmes Professor für Internationale Beziehungen an der York University, Glendon College. Von 1967 bis zu seinem Tod war er Gastprofessor für Internationale Beziehungen an der University of Toronto. Er war 1979 und 1985 Gastprofessor für Geschichte an der University of Leeds.
