Jerry Weller besuchte bis 1975 die Dwight High School und danach bis 1976 das Joliet Junior College in Romeoville. Daran schloss sich bis 1979 ein Studium an der University of Illinois an. In den Jahren 1980 und 1981 stand Weller in den Diensten des Kongressabgeordneten Tom Corcoran. Danach war er für das Landwirtschaftsministerium von Illinois tätig. Von 1981 bis 1985 arbeitete er auch für das US-Landwirtschaftsministerium. Politisch wurde er Mitglied der Republikanischen Partei. Von 1988 bis 1994 saß er als Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Illinois. Er war Gründer und Vorsitzender der republikanischen Nachwuchsorganisation Grundy County Young Republicans.
In den Jahren 2006 und 2007 war Weller wegen umstrittener Landkäufe und damit verbundener finanzieller Ungereimtheiten in Nicaragua in den Schlagzeilen. Die Chicago Tribune berichtete, dass Weller falsche Angaben über die Größe des Stück Landes gemacht habe.[1]
