1910 gehörte er zu den Gründern der Künstlergruppe Karo-Bube und stellte dort bis 1914 aus. Dawid Burljok, Mitgründer des Karo-Buben, zählte 1913 in seinem Beitrag zum Almanach Der Blaue Reiter Maschkow zu den „Wilden“ Rußlands.[3] 1916 wurde er Mitglied der Gruppe Welt der Kunst, an deren Ausstellungen er seit 1911 teilnahm, und 1917 ihr Vorsitzender, er stellte dort bis 1929 aus.[2]
1917 wurde er zum klassischen Künstler ernannt. In der Zeit der russischen Revolution war er 1918/19 an der Einrichtung der Abteilung Bildende Kunst beim Volkskommissariat für Bildungswesen (Narkompros) beteiligt. Danach war er in den Meisterschulen für Künstler Wchutemas und Wchutein als Lehrer tätig. Seit 1924 war er mit Unterbrechungen Mitglied der „Assoziation der Künstler des revolutionären Russlands“ und leitete von 1926 bis 1929 dort das Zentralstudio. 1922 nahm er an der Ersten Russischen Kunstausstellung in Berlin teil.[2] 1925 wurde er „Moskauer Maler“. Ab 1932 war er Vorstandsmitglied des sowjetischen Künstlerverbandes.[2] Er reiste in den Kaukasus und auf die Krim und kehrte wiederholt in seinen Geburtsort Mikhailovskaya zurück, wo er 1935 eine Einzelausstellung veranstaltete. Gezeigt auf internationalen Ausstellungen wurden seine Werke u. a. in London (1911), Venedig (1924, 1932), New York (1924), Toronto und Los Angeles (1925), Japan (1927), Skandinavien (1927–28), Köln (1929), Wien (1930), Paris (1937) und Prag (1938).
Maschkoff, Ilja Iwanowitsch. In: Hans Vollmer (Hrsg.): Allgemeines Lexikon der bildenden Künstler des XX. Jahrhunderts. Band3: K–P. E. A. Seemann, Leipzig 1956, S.341 (Textarchiv – Internet Archive – Leseprobe).